Nakon što je glumačku karijeru započeo u kazalištu, napisao je nekoliko scenarija za lažne dokumentarce, a potom radio na dvije TV-serije pod nazivom The Ben Stiller Show. Nakon nekoliko filmskih uloga, Stiller je imao redateljski debi s ostvarenjem Reality Bites, a potom nastupao, napisao ili režirao 50-ak filmova ili TV-serija.