Тренерская карьера Тони началась в его последнем «игровом» клубе — «Ипсвиче». В 2004 году Моубрей стал наставником шотландского «Хиберниана». В первый же сезон под руководством английского специалиста «хибс» стали бронзовыми призёрами чемпионата Шотландии, а сам Тони удостоился звания тренера года по версии журналистов. Покинув эдинбургцев в 2006 году, он возглавил «Вест Бромвич Альбион», который через два года вывел в английскую Премьер-лигу. Этот успех «дрозды» не сумели развить, и уже в 2009 году они покинули высший дивизион Англии. В июне этого же года Моубрей возглавил «Селтик», но был уволен с этого поста через девять месяцев.
26 октября 2010 года Тони вернулся в родной «Боро» в качестве наставника первой команды[2][3], сменив на этом посту Гордона Стракана, покинувшего клуб неделей ранее[4].
Тони родился в пригороде Мидлсбро — Солтберне. В 1982 году, в возрасте 18-ти лет подписал с «Боро» свой первый профессиональный контракт. В 22 года, учитывая его непререкаемый авторитет в команде, Моубрей был избран капитаном «речников», для которых это было время почти полного банкротства — клуб стоял на грани ликвидации. За те шесть лет, что Тони носил капитанскую повязку «Боро», команда проделала путь от своего бедственного положения в элиту английского футбола. Заслуга самого Моубрея в этом была огромной — он стал настоящим лидером коллектива, «стержнем» вокруг которого строилась вся игра «речников». От болельщиков Тони удостоился звания легенды «Мидлсбро»[источник не указан 1765 дней]. Фанзин «Боро», «Возьми меня на Луну» (англ.Fly me to the Moon), назван так по мотивам фразы, произнесённой бывшим в то время наставником «речников», Брюсом Риочем:
Если бы мне пришлось отправиться на Луну, я бы взял с собой своего капитана, Тони Моубрея. Он исключительный человек.
В 1991 году Тони перешёл в шотландский «Селтик», который заплатил «Боро» за него один миллион фунтов стерлингов.
«Селтик»
Карьера Моубрея в Шотландии не сложилась из-за личных проблем — смерти жены Бернадетт от рака молочной железы в 1995 году. Часто утверждается, что круг, в который игроки «кельтов» становятся перед матчем, настраиваясь на игру, впервые появился как дань памяти жене Тони[5]. Впоследствии Моубрей рассказал об этой трагедии в своей книге «Поцелуй Ангела» (англ.Kissed by an Angel), чем заслужил уважение всей британской общественности.
В том же 1995 году Тони покинул Глазго. Всего за «Селтик» в различных турнирах Тони сыграл 95 встреч и забил пять мячей[6].
«Ипсвич Таун»
Следующим клубом Тони был «Ипсвич Таун». За «синих» он отыграл пять лет, став капитаном команды. В сезоне 1999/2000 Моубрей забил важнейший мяч в ворота клуба «Барнсли» в финальной игре плей-офф за выход в английскуюПремьер-лигу. «Ипсвич» победил в этом поединке со счётом 4:2 и завоевал место в элитном британском дивизионе. После матча с «Барнсли» Моубрей заявил о завершении карьеры футболиста.
Тренерская карьера Тони началась осенью 2002 года, когда он недолго исполнял обязанности главного тренера «Ипсвич Таун»[8].
«Хиберниан»
В мае 2004 года Моубрей возглавил шотландский клуб «Хиберниан», заменив на посту наставника команды Бобби Уильямсона[9]. В первый же сезон под руководством Тони «Хибс» завоевали бронзовые медали чемпионата Шотландии, а английский специалист удостоился звания лучшего тренера года по версии журналистов[10]. В следующем футбольном году «Хиберниан» занял четвёртое место в национальном первенстве.
В середине 2006 года руководство бывшего клуба Тони, «Ипсвича», предложило специалисту занять пост главного тренера «синих», но шотландец ответил на это отказом[11]. В сентябре этого же года Моубрей подписал новый контракт с «Хибс» сроком до лета 2007 года[12].
В начале октября 2006 года в прессе появились сообщения о скором назначении Моубрея на пост наставника английского клуба «Вест Бромвич Альбион». 10 октября представители «дроздов» подтвердили информацию о том, что они получили разрешение вести переговоры с Тони от руководства «Хиберниана». 13 октября было объявлено, что стороны достигли соглашения, и Тони переезжает в Англию[13].
«Вест Бромвич Альбион»
На посту главного тренера «Альбион» Моубрей сменил Брайана Робсона, работа которого в «Вест Бромвиче» сложилась неудачно — клуб покинул Премьер-лигу по итогам сезона 2005/06. Руководство «дроздов» поставило перед Тони задачу вернуть клуб в элитный английский дивизион. С первого раза шотландский специалист её не выполнил — его клуб финишировал на четвёртом месте в Чемпионшипе, в играх плей-офф «Вест Бромвич» по сумме двух матчей победил «Вулверхэмптон Уондерерс», но в финальной встрече, проходившей на стадионе «Уэмбли», команда Моубрея уступила «Дерби Каунти» со счётом 0:1.
Несмотря на столь серьёзные изменения в составе, «Вест Бромвич» начал показывать отличную игру. В сентябре Моубрей был назван тренером месяца[15]. К началу 2008 года «Вест Бромвич» уверенно лидировал в Чемпионшипе, а игра команды Тони комментировалась в прессе и среди болельщиков только в восторженных тонах[16][17]. Визитной карточкой «Альбион» стала культура паса в одно касание, которую привил «дроздам» Моубрей[18].
В итоге, заняв первое место в Чемпионшипе, «Вест Бромвич» добился права играть в Премьер-лиге, в этом же сезоне команда Тони дошла до полуфинала Кубка Англии. В поединке 1/2 финала «дрозды» встречались на обновлённом стадионе «Уэмбли» с «Портсмутом», единственным представителем элитного дивизиона Англии, дошедшим до этой стадии турнира. Встреча закончилась со счётом 1:0 в пользу гэмпширской команды, единственный гол забил нигериецНванкво Кану.
В апреле Моубрей был вновь удостоен звания тренер месяца[19]. В этом же месяце Ассоциация тренеров Лиги признала его тренером года[20].
Сезон 2008/09 года для «Вест Бромвича» и Моубрея сложился неудачно — команда заняла последнее, 20-е, место в Премьер-лиге и вновь вылетела в Чемпионшип.
«Селтик»
8 июня 2009 года пресс-служба шотландского «Селтика» сообщила, что Моубрей ведёт переговоры с глазговским клубом на предмет возможного трудоустройства английского специалиста в качестве главного тренера «кельтов»[21]. В итоге 16 июня Тони стал новым наставником «бело-зелёных», также было сообщено, что шотландцы выплатили «Вест Бромвичу» 3,3 миллиона фунтов в качестве компенсации[22][23]. 17 июня Моубрей был представлен команде и шотландской прессе на специально созванной для этого пресс-конференции[24]. Тони заявил, что его ассистентами в «Селтике» будут Нил Леннон, Питер Грант, Марк Винус и Стиви Вудс[25]. 12 августа Моубрей был назван лучшим тренером месяца в шотландской Премьер-лиге[26]. Но дела у «Селтика» шли неважно — к середине сезона «кельты» отставали от своих злейших врагов из «Рейнджерс» на 10 очков. Домашнее поражение «бело-зелёных» от «Хиберниана» 27 января привело к тому, что фанаты глазговцев потребовали у руководства увольнения Тони[27]. Моубрей ещё более усугубил сложившуюся ситуацию, продав лидеров клуба Гэри Колдуэлла и Барри Робсона, а также отдав в аренду капитана команды Стивена Макмануса[27]. 28 января Тони установил антирекорд клуба — его тренерские показатели были хуже показателей Джона Барнса, бывшего наставника «кельтов», уволенного в середине своего первого сезона в стане «бело-зелёных» за плохие результаты[28]. Терпение руководства глазговцев лопнуло, когда 24 марта «Селтик» безвольно проиграл «Сент-Миррену» 0:4. На следующий день Моубрей был уволен с поста главного тренера «кельтов»[29][30].
«Мидлсбро»
26 октября Тони был назначен главным тренером своего родного клуба — «Мидлсбро»[2][3].
В своём первом сезоне у руля команды Моубрей сумел сохранить «Боро» в чемпионшипе, а в следующем году ему не хватило одного места для того, чтобы вывести «Мидлсбро» в плей-офф турнира. В 2013 году покинул «Риверсайд» после того, как одержал всего две победы в двенадцати матчах.
«Ковентри Сити»
3 марта 2015 года был назначен на пост главного тренера футбольного клуба «Ковентри Сити», который находился в зоне вылета лиги один, подписав контракт до конца сезона 2014/15.
Перед Тони была поставлена задача сохранить «Sky Blues» в лиге один за 14 игр до конца чемпионата, и в итоге он совершил «хромающий» подвиг, в последнем туре спасший команду от вылета, в игре против «Кроли Таун».
29 сентября 2016 года Моубрей был уволен после того, как не сумел одержать ни одной победы в новом сезоне 2016/17.
Специалисту удалось поставить команде игру и улучшить результаты — в 15 матчах «Блэкберн» потерпел всего 3 поражения. Однако, «бродяги» всё-равно познали горечь вылета в Лигу Один[32].
Несмотря на понижение в классе, владельцы клуба оказали поддержку Моубрею. После длительных переговоров, которые состоялись в Индии, 23 мая 2017 года было объявлено, что менеджер продолжит работу на Ивуд Парк — 9 июня 2017 года Тони Моубрей подписал новый контракт, рассчитанный на два года с опцией продления ещё на один[33].
Под его руководством «Блэкберн» завоевал путёвку в Чемпионшип спустя год после вылета[34]. Официально промоушен был оформлен 24 апреля после победы над «Донкастер Роверс» со счётом 1:0[35]. В итоговой турнирной таблице «бродяги» заняли 2-е место, упустив «Уиган Атлетик» всего на три очка.
В сезоне 2018/19, после возвращения в Чемпионшип, Моубрей привёл «Блэкберн» к 15 месту. В Кубке Футбольной Лиги «бродяги» дошли до третьего раунда, прежде чем вылетели, проиграв «Борнмуту». В Кубке Англии «Блэкберн» также уступил в третьем раунде, но на этот раз в дополнительное время в переигровке против команды «Ньюкасл Юнайтед». 30 ноября 2018 года клуб объявил о том, что Тони Моубрей подписал новую трёхлетнюю сделку[36].
В сезоне 2021/22 «Блэкберн» потерпел рекордное поражение в истории клуба, уступив «Фулхэму» со счётом 0:7[37]. Так или иначе, но по ходу кампании «бродягам» удалось взобраться на вторую строчку турнирной таблицы и впоследствии вести борьбу за зону плей-офф. Увы, но ряд негативных результатов под конец чемпионата не позволил «Роверс» побороться за выход в Премьер-лигу.
11 мая 2022 года официальный сайт «Блэкберн Роверс» сообщил, что контракт Тони Моубрея с клубом подходит к концу и продлён не будет[38].
«Сандерленд»
30 августа 2022 года назначен на должность главного тренера клуба «Сандерленд»[39].
«Бирмингем Сити»
В январе 2024 года сменил Уэйна Руни на посту главного тренера «Бирмингем Сити». Уже в феврале Моубрей из-за проблем со здоровьем уступил свой пост ассистенту Марку Винусу. 19 марта 2024 стало известно, что Тони Моубрей из-за реабилитации после болезни сможет вернуться к работе с клубом лишь перед стартом сезона 2024/25. По обоюдному согласию с руководством клуба, Моубрея на посту главного тренера сменил до конца сезона экс-игрок команды Гари Роуэтт. 21 мая 2024 года Моубрей сообщил, что не вернётся на пост главного тренера команды.