Хекингботтом родился в городе Барнсли. В детстве регулярно посещал матчи местной команды. Карьеру начал в академии «Манчестер Юнайтед», однако в 1995 году подписал первый профессиональный контракт с клубом «Сандерленд». Впрочем, не сыграл за команду ни одного матча, отправляясь в аренды в клубы низших лиг. В 1999 году клуб «Дарлингтон» выкупил контракт игрока. После трех лет в составе команды покинул клуб.
Дальнейшая карьера
Вплоть до 2009 года Хекингботтом играл за профессиональные клубы низших лиг, пока не подписал соглашение с «Мансфилд Таун» из Национальной лиги. Последними клубами в карьере игрока стали «Гейстхед» и «Харрогит Таун».
Тренерская деятельность
В 2015 году Хекингботтом вернулся в «Барнсли» в качестве тренера (ранее, в 2006—2008 гг. сыграл за клуб 49 матчей, забив единожды). Вначале исполнял обязанности менеджера, а уже через год возглавил команду на постоянной основе, подписав двухлетний контракт.
По истечении соглашения, в феврале 2018 года был представлен в качестве тренера «Лидс Юнайтед». Контракт был подписан на полтора года, однако под руководством тренера команда заняла 13-е место в Чемпионшипе и уже 1 июня того же года был отправлен в отставку.
В феврале 2019 года шотландский «Хиберниан» объявил о назначении Пола Хекингботтома на пост главного тренера команды. 4 ноября 2019 года был уволен из-за неудовлетворительных результатов. Под руководством англичанина команда финишировала 5-й в чемпионате, а в следующем сезоне победила лишь в одном матче из 11-ти, оказавшись в зоне вылета на 10-м месте. Также команда уступила «Селтику» в полуфинале Кубка лиги со счётом 5:2.
В июле 2020 года возвратился в Англию, на должность тренера молодёжной команды «Шеффилд Юнайтед». После увольнения менеджера команды Криса Уайлдера в марте 2021 года, Хекингботтом стал исполняющим обязанности главного тренера до конца сезона. Под руководством тренера команда гарантировала себе вылет из Премьер-лиги.
В ноябре 2021 года после увольнения Славиши Йокановича тренер молодежной команды Хекингботтом вновь возглавил клуб в качестве главного тренера. Команда заняла 5-е место в Чемпионшипе, однако не смогла сразу же вернуться в элиту, уступив «Ноттингем Форест» в полуфинале плей-офф за выход в Премьер-лигу. В следующем сезоне «Шеффилд Юнайтед» вернулся в Премьер-лигу, заняв 2-е место в чемпионате.
5 декабря 2023 года был уволен с занимаемой должности. Под его руководством команда одержала одну победу в 14 матчах.