Макдермотт начал заниматься баскетболом в средней школе Эймса, штат Айова. Играл вместе с Харрисоном Барнсом на позиции форварда. Команда Эймса с Макдермоттом и Барнсом выиграла 53 матча подряд и стал чемпионом штата Айова. Как новичок набирал в среднем за матч 20,1 очко и совершал 7,8 подбора. Попал в символическую сборную штата[1].
Колледж
Первоначально Макдермотт собирался поступать в университет Северной Айовы, однако после того, как его отец был назначен тренером Крейтона, Дуг решил перебраться туда. В первый год выступлений за «Блюджейз» игрок набирал в среднем 14,9 очка и совершал 7,2 подбора в среднем за матч. В 39 матчах начинал игру в стартовом составе. Макдермотт является обладателем рекорда конференции Missouri Valley по количеству набранных очков для новичка (581). В 2011 году он стал новичком года в конференции, а также попал в символическую сборную конференции впервые для игрока его колледжа с 1954 года[2]. Лидировал в Крейтоне на турнире 2011 College Basketball Invitational, команда дошла до финала, где уступила Орегону[1].
На втором курсе Макдермотт был включен в символическую сборную All-America в сезоне 2011-12. Игрок стал первым из своего колледжа, кто попал в данную сборную. Также Макдермотт был признан игроком года в конференции Missouri Valley, став вторым представителем Крейтона после Букера Вудфокса, который получил эту награду в 2009 году. В сезоне 2011-12 Макдермотт набирал в среднем 22,9 очка за матч, что являлось третьим результатом в NCAA. С 801 набранным очком, 307 реализованными бросками с игры и процентом попаданий 48,6 с трёхочковой линии игрок попал в список лучших игроков сезона. Крейтон закончил сезон с результатом 29-6 и попал в третий раунд турнира NCAA. 26 марта 2012 года Макдермотт был включен в первую команду All American в своем виде спорта[5].
На третьем курсе в сезоне 2012-13 Макдермотт стал первым в NCAA по набранным очкам за сезон и вторым по очкам в среднем за матч. Он установил рекорд колледжа по набранным очкам за сезон и очкам за карьеру. В итоге игрока вновь был выбран в первую команду All American[1].
25 апреля 2013 года Макдермотт объявил, что останется ещё на год в Крейтоне и не будет выставлять свою кандидатуру на Драфт НБА 2013 года[6][7].
28 февраля Макдермотт стал одним из десяти финалистов конкурса Нейсмита[8]. В матче против «Провиденса» игрок набрал лучший показатель в карьере — 45 очков и перешагнул рубеж в 3,000 очков за карьеру[9]. Также Макдермотт в первом сезоне за Крейтон был выбран в сборную конференции Big East[10]. Игрок получил награду лучшему игроку года в конференции Big East, а также третий раз был включен в первую сборную All-American[11]. Получив все главные награды, Макдермотт стал игроком года (Вудена,[12]Нейсмита[13], AP[14], NABC[15], USBWA[16], а также Sporting News[17]).
Макдермотт лидировал в NCAA по количеству набранных очков (в среднем 26,9) за матч[18]. По окончании карьеры на уровне колледже, игрок попал на пятую строчку по количеству набранных очков в первом дивизионе NCAA (3,150), потеснив члена Баскетбольного зала славы Ларри Бёрда[19]. Макдермотт стал первым игроком за 29 лет, который трижды попадал в первую сборную All-America[20]. Также Макдермотт стал одним из трёх игроков в истории первого дивизиона, набравших более 3,000 очков и 1,000 подборов. Также он установил рекорд NCAA, набрав в 135 матчах более 9 очков[1].
Профессиональная карьера
26 июня 2014 года Макдермотт был выбран на драфте НБА 2014 года в первом раунде под общим 11-м номером командой «Денвер Наггетс», и в этот же день был обменян в «Чикаго Буллз»[21]. В июле 2015 года Макдермотт вернулся в состав «Буллз» для участия в Летней лиге НБА 2015 года, где он набирал в среднем 18,8 очка и 4,4 подбора в пяти матчах, впечатлив нового главного тренера Фреда Хойберга[22]. 30 октября «Буллз» активировали опцию третьего года в контракте новичка Макдермотта, продлив контракт до конца сезона 2016-17 года[23].
28 октября 2016 года «Буллз» активировали опцию четвертого года контракта Макдермотта, продлив его до конца сезона 2017-18 года[24]. Среди других шагов того межсезонья «Буллз» также приобрели уроженца Чикаго Дуэйна Уэйда, для которого Макдермотт поменял свой игровой номер с № 3 на № 11 на сезон 2016-17. Во второй игре «Буллз» в сезоне Макдермотт набрал 23 очка со скамейки запасных в победе над «Индиана Пэйсерс»[25].
Оклахома-Сити Тандер (2017)
23 февраля 2017 года Макдермотт был обменян вместе с Таджем Гибсоном и незащищенным выбором второго раунда драфта 2018 года в «Оклахома-Сити Тандер» на Жоффре Ловерна, Энтони Морроу и Кэмерона Пэйна[26]. 18 марта 2017 года Макдермотт набрал наибольшее количество очков в составе «Тандер», реализовав 8 из 9 бросков с игры, включая 4 из 5 трехочковых, и набрав 21 очко в победе над «Сакраменто Кингз»[27].
Нью-Йорк Никс (2017—2018)
25 сентября 2017 года МакДермотт был обменян вместе с Энесом Кантером и выбором второго раунда 2018 года в «Нью-Йорк Никс» на Кармело Энтони[28].
Даллас Маверикс (2018)
8 февраля 2018 года МакДермотт был приобретен командой «Даллас Маверикс» в ходе трехстороннего обмена, в котором также участвовали «Никс» и «Денвер Наггетс». В своем дебюте за «Маверикс» двумя днями позже МакДермотт набрал восемь очков[29]. 27 июня 2018 года он получил квалификационное предложение от «Маверикс», которое позже было отозвано[30].
Индиана Пэйсерс (2018—2021)
6 июля 2018 года Макдермотт подписал трехлетний контракт с «Индиана Пэйсерс» на сумму 22 миллиона долларов[31].
1 мая 2021 года Макдермотт набрал 31 очко за карьеру, забросив шесть 3-очковых в победе над «Оклахома-Сити Тандер»[32][33].
Сан-Антонио Спёрс (2021—2024)
8 августа 2021 года МакДермотт перешел в «Сан-Антонио Спёрс»[34]. 12 марта 2022 года он получил травму правой лодыжки в матче против «Индиана Пэйсерс». Через четыре дня было объявлено, что Макдермотт выбыл до конца сезона[35].
Международная карьера
После первого сезона за Крейгтон, в 2011 году Макдермотт был выбран для участия в чемпионате мира по баскетболу среди юношей до 19 лет в Латвии. Выходил во всех девяти матчах в стартовом составе, в среднем на турнире набирал 11,3 очка за матч с процентом попаданий .501, а также совершал 6,1 подбора. Сборная США окончила турнир с результатом 7-2, в итоге заняла на турнире пятое место[36].