Джру Холидей был выбран на Драфте НБА 2009 года клубом «Филадельфия Севенти Сиксерс» под 17 номером. В своем дебютном сезоне 2009/2010 он начал завоевывать себе место в стартовой пятерке. 3 апреля 2010 года в игре против «Торонто Рэпторс» Джру Холидэй установил личный рекорд результативности набрав 25 очков. Кроме того в данном матче он отдал 7 передач и сделал 2 перехвата[1]. 25 ноября 2010 года в игре против «Кливленд Кавальерс» Джру Холидэй превзошёл личный рекорд результативности набрав 29 очков. 2 февраля 2011 года он сделал в игре против «Нью-Джерси Нетс» свой первый трипл-дабл: 11 очков, 10 подборов и 11 передач.
В сезоне 2013/14 Холидэй показал лучшую в карьере результативность (19,4 очка), а также самые высокие показатели по передачам (8,9), проценту попаданий с игры (46,1) и подборам (4,1). С Холидэем на площадке его товарищи по команде набирали 40% своих очков с его передач. По этому показателю Холидэй занял пятое место в НБА. Джру Холидэй принял участие на Матче всех звёзд НБА 2013 года в качестве резервиста, а также принял участие в конкурсе умений, где уступил в финале Дамиану Лилларду.
Через четыре дня Холидей был обменян в «Бостон Селтикс» на Роберта Уильямса III, Малкольма Брогдона и два будущих выбора первого раунда драфта[5]. 10 апреля 2024 года Холидей подписал с «Селтикс» 4-летний контракт на 135 миллионов долларов, который будет действовать до конца сезона 2027/28[6].
Профиль игрока
Джру Холидей обладает хорошим оборонительным потенциалом, здорово защищается персонально, без мяча, против игроков нескольких позиций, атлетичен, быстр, прыгуч. Хорошо разыгрывает пик-н-ролл. Может играть на двух позициях: разыгрывающего и атакующего защитника (комбогард).