В первом сезоне в колледже Портис набирал в среднем за игру 12,3 очка, 6,8 подбора и 1,6 блок-шота. Он был включён в сборную новичков и вторую символическую сборную Юго-Восточной конференции. Следующий сезон выдался для Бобби удачным: с 17,5 очками и 8,9 подборами в среднем за игру, он стал баскетболистом года Юго-Восточной конференции[3] и вошёл во вторую всеамериканскую символическую сборную студентов. Ожидалось, что на драфте НБА Портиса выберут в первом раунде[4].
Карьера в НБА
«Чикаго Буллс»
25 июня 2015 года «Чикаго Буллз» выбрали Портиса на драфте под общим 22-м номером[5]. В дебютном матче в НБА 3 ноября он набрал 10 очков, но не помог своей команде обыграть «Шарлотт Хорнетс»[6]. 19 декабря в поединке с «Нью-Йорк Никс» молодой Портис записал на свой счёт 20 очков и 11 подборов[7]. В сезоне 2016/17 баскетболист принял участие в 64 встречах (13 из них — в стартовом составе), набирая в среднем чуть больше 6 очков за игру, а «Буллз» вышли в плей-офф. В первой игре серии с «Бостон Селтикс» Бобби внёс вклад в победу «быков», добавив в копилку клуба 19 очков. Однако в следующих матчах Портис выступал не так удачно, а его команда в итоге проиграла 2:4[8].
17 октября 2017 года на тренировке Портис подрался с одноклубником Николой Миротичем[9][10] На следующий день руководство команды объявило, что отлучает Бобби от 8 следующих игр[11]. 22 февраля 2018 в поединке с «Филадельфией» он набрал рекордные для себя 38 очков[12].
8 февраля в дебютном матче за новый клуб Портис набрал 30 очков[18]. В 28 играх за «Уизардс» он набирал в среднем 14,3 очка за игру[19].
«Нью-Йорк Никс»
Летом 2019 года Портис подписал контракт с «Нью-Йорком»[20], однако в ноябре следующего года покинул команду и присоединился к «Милуоки Бакс»[21].
«Милуоки Бакс»
Портис в игре за «Милуоки» в 2021 году
В плей-офф НБА 2021 Портис был важной частью ротации «Бакс», эффективно выходя со скамейки запасных. В пятой игре финала конференции против «Атланты» не смог принять участие Яннис Адетокунбо и вместо него в основном составе появился Бобби, который за 36 минут набрал 22 очка, 8 подборов, отдал 3 передачи и совершил 3 перехвата. «Милуоки» в той встрече добились победы[22]. Обыграв «ястребов», «Бакс» вышли в финал НБА, где в шести матчах одолели «Финикс Санз». В решающей игре Портис набрал 16 очков[23].
В межсезонье баскетболист заключил новый двухлетний контракт с «Бакс»[24] на сумму 9 миллионов долларов с опцией игрока[25]. В большинстве встреч сезона 2021/22 Портис был стартовым центровым «Милуоки» из-за травмы Брука Лопеса, набирая в среднем 14,6 очков и 9,1 подбора[26].