Хитин

Эта статья — о природном соединении. О 152-мм советском буксируемом орудии см. Д-20М.

Хитин
Общие
Систематическое наименование	Поли-​​(N-​Ацетил-​1,4-​β-​D-​Глюкопиранозамин)​
Традиционные названия	Хитин, полиацетилглюкозамин
Рац. формула	(С8H13NO5)n
Физические свойства
Состояние	твёрдое жесткое бесцветное вещество
Молярная масса	203,1925 ± 0,009 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1398-61-4
PubChem	6857375
Рег. номер EINECS	215-744-3
SMILES	N([C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]1O)O)CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)O)C(C)=O
ChEBI	17029
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хитин (C₈H₁₃NO₅)_n (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — биополимер группы азотсодержащих полисахаридов из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.

Химические названия: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин или поли-(N-Ацетил-1,4-β-DD-глюкопиранозамин)

Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов, ряда бактерий и сине-зелёных водорослей, являясь в них аналогом целлюлозы^[1][2]. Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы^[3].

История

В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин^[4]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном.

Распространение в природе

Хитин входит в состав экзоскелета насекомых, в частности пчёл

Сбрасываемый старый личиночный (прицеплен к дереву) и новый бесцветный хитиновые экзоскелеты цикады обыкновенной при переходе из нимфы в стадию имаго

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов. По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.

• Выполняет защитную и опорную функции, обеспечивая жёсткость клеток — содержится в клеточных стенках грибов.
• Главный компонент экзоскелета членистоногих.
• Также хитин образуется в организмах многих других животных — разнообразных червей, кишечнополостных и т. д.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.

Физические свойства

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.

Химия хитина

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина.

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.

Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами.

Биосинтез

Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза.

Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника^[1][5][6]. При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент хитотриозидаза, вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции^{[7][8][9][10][11]}. В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C). Наличие хитиназ у микромицетов способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов^[12].

См. также

• Хитозаназы
• Склеротин
• Муреин
• Кератины

Ссылки

1. Хитин // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
2. Хитин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
3. Варламов В. П., Ильина А. В., Шагдарова Б. Ц., Луньков А. П., Мысякина И. С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / Институт биоинженерии и Институт микробиологии им. С. Н. Виноградского Федерального исследовательского центра «Фундаментальные основы биотехнологии» РАН // Научная статья в «Успехи биологической химии», т. 60, 2020, с. 317–368. (С. 317).
4. Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
5. Горленко М. В., Кудашева В. А., Смольянинов В. М., Шиманко И. И. Грибы / Грибы как пищевой продукт Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 6.
6. Роскачество не рекомендует есть грибы детям младше семи лет Архивная копия от 27 июля 2019 на Wayback Machine // Статья от 26.07.2019 г. «Коммерсантъ».
7. Ингибиторы человеческой хитиназы: «за» и «против» Архивная копия от 25 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 30.09.2005 г. Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология».
8. Хитин может стать причиной аллергии Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Статья от 24.04.2007 г. CNews.
9. Короленко Т. А., Черканова М. С. Хитотриозидаза макрофагов человека и хитиназы млекопитающих: биологические функции и нарушения при патологии (недоступная ссылка) // Научная статья в № 11 от 2009 г. Вестника Российской Академии медицинских наук. С. 39-45.
10. Renkema GH, Boot RG, Au FL, Donker-Koopman WE, Strijland A, Muijsers AO, Hrebicek M, Aerts JM (January 1998). "Chitotriosidase, a chitinase, and the 39-kDa human cartilage glycoprotein, a chitin-binding lectin, are homologues of family 18 glycosyl hydrolases secreted by human macrophages". European Journal of Biochemistry. 251 (1—2): 504—9. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2510504.x. PMID 9492324.
11. Chitotriosidase Архивная копия от 18 октября 2020 на Wayback Machine // Опубликованные научные статьи про фермент в научных изданиях на сайте «ScienceDirect».
12. Медицинская токсикология: национальное руководство (Глава 12. Отравление животными и растительными ядами) / Под ред. Е. А. Лужникова // М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012 — 928 с. (С. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7.