Трихлорэтилен

Трихлорэтилен
Общие
Традиционные названия	трихлорэтен, трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлоран, трихлорен, тримар
Хим. формула	C2HCl3
Рац. формула	CCl2=CHCl
Физические свойства
Состояние	бесцветная подвижная жидкость
Примеси	стабилизаторы тимол (0.01%) или фенол (0.001%)
Молярная масса	131,39 г/моль
Плотность	1,464(2) г/см³ (при 20 °C)
Поверхностное натяжение	0,02928 Н/м
Динамическая вязкость	0,00058 Па·с
Энергия ионизации	9,45 эВ[1] и 9,47 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-73 °C
• кипения	86,7 °C
• вспышки	32°C °C
• самовоспламенения	416°C °C
Пределы взрываемости	8 об.%[1]
Критическая точка
• температура	271°C °C
• давление	5,02МПа
Теплопроводность	0,138 Вт/(м·K)
Энтальпия
• образования	-7,53 кДж/моль
• растворения	262,8 кДж/кг
Давление пара	0,13 кПа при -43,8°C, 2,68 при 0°C, 8,0 при 20°C, 40,75 при 60°C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,017 г/100 мл (при 10 °C) 0,027 г/100 мл
Диэлектрическая проницаемость	3,42 при 16° C
Классификация
Рег. номер CAS	79-01-6
PubChem	6575
Рег. номер EINECS	201-167-4
SMILES	C(=C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
ChEBI	16602
ChemSpider	13837280
Безопасность
Токсичность	токсичен
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трихлорэтилен
Химическое соединение
Брутто-формула	C2HCl3
CAS	79-01-6
PubChem	6575
DrugBank	DB13323
Состав
Классификация
АТХ	N01AB05
Медиафайлы на Викискладе

Трихлорэтилен (Trichloraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Физические свойства

В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °C^[3].

Относительная плотность 1,462—1,466, ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ 1,4642^[3].

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C^[3]. Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C^[3].

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °C^[3].

Химические свойства

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.^{[источник не указан 1636 дней]}

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода^[4].
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид^[5].

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление^[3].

Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагирует^[6].

Получение

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из дихлорэтана и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора^[3].

Применение

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов^[7]. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей^[3].

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина^[7].

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны^[7].

Биологическое действие

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты^[8].

Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития болезни Паркинсона^[9]

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу^[8].

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³^[8].

По данным^[10] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м³ среднесменная и 30 мг/м³ максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м^3[11] и 440-580 мг/м^3[12]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы^[13].

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика^[6][14]. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется^[14].

Ототоксичен (может ухудшать слух)^[15][16].

Хранение

Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.^{[источник не указан 1636 дней]}

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Трегер, 1998.
4. Кабердин и Поткин, 1994, с. 687.
5. Кабердин и Поткин, 1994, с. 686.
6. Кабердин и Поткин, 1994, с. 673–674.
7. Кабердин и Поткин, 1994, с. 688.
8. ГОСТ 9976-94, 1997, 3.4.2.
9. Олег Пименов. Обнаружено вещество, которое может увеличить риск болезни Паркинсона на 500%  (рус.). Сетевое издание "Волгоградская правда.ру". ИД "Волгоградская правда" (20 марта 2023). Дата обращения: 12 июня 2023. Архивировано 12 июня 2023 года.
10. (Роспотребнадзор). № 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 144. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
11. Torkelson T.R. and Rowe V.K. Halogenated Aliphatic Hydrocarbons Containing Chlorine, Bromine and Iodine // Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology (англ.) / Clayton G.D. and F.E. Clayton (eds.). — 3ed ed., rev.. — New York: John Wiley & Sons, 1981. — Vol. 2B, Toxicology. — P. 3433–3601. — ISBN 978-0471079439.
12. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771.
13. Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
14. Анестезиология : нац. рук. / Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова. — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2013. — С. 306, 1022. — 1104 с. — 500 экз. — ББК 54.5я31. — УДК 616-089.5(086.76)(035.3)^(G). — ISBN 978-5-9704-2339-4.
15. Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
16. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

• Трегер Ю. А. Трихлорэтилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. [10—11] (стб. 12—13). — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
• ГОСТ 9976-94 : Трихлорэтилен технический : Технические условия : Межгосударственный стандарт / Дата введения 1997-01-01. — 1997. — МКС 71.080.20. — ОКП 24 1226 0000.
• Кабердин, Р. В. Трихлорэтилен в органическом синтезе : [арх. 23 июня 2020] / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии : журн. — 1994. — № 63. — С. 673–692. — УДК 547.413^(G). — doi:10.1070/RC1994v063n08ABEH000109.