| Хлорметан |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
Хлорметан |
| Традиционные названия |
монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063 |
| Хим. формула |
CH3Cl |
| Состояние |
газ |
| Молярная масса |
50,4877 г/моль |
| Плотность |
0,915 г/см³ |
| Энергия ионизации |
11,28 ± 0,01 эВ[1] и 11,22 эВ[2] |
|
Температура |
| • плавления |
−97,7 °C |
| • кипения |
−24,2 °C |
| • вспышки |
−46 °C |
| • самовоспламенения |
625 °C |
| Пределы взрываемости |
8,1 ± 0,1 об.%[1] |
| Удельная теплота испарения |
423850 Дж/кг |
| Давление пара |
490 kPa |
|
Растворимость |
| • в воде |
5,325 г/100 мл |
| Гибридизация |
тетраэдр |
| Дипольный момент |
6,3E−30 Кл·м[2] |
| Рег. номер CAS |
74-87-3 |
| PubChem |
6327 |
| Рег. номер EINECS |
200-817-4 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| RTECS |
PA6300000 |
| ChEBI |
36014 |
| Номер ООН |
1063 |
| ChemSpider |
6087 |
| Предельная концентрация |
10 мг/м³ |
| Токсичность |
ядовит, огнеопасен, канцероген |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
 Медиафайлы на Викискладе |
Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.
История
Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.
Производство
Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:
Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.
Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.
Применение
Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).
Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.
Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.
Безопасность
Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.
В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.
Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.
Примечания
