Гамма-оксимасляная кислота

γ-Оксимасляная кислота[1]
Общие
Систематическое наименование	4-​гидроксибутановая кислота
Сокращения	ГОМК
Традиционные названия	4-гидроксимасляная кислота, 4-оксимасляная кислота, 4-гидроксибутират, γ-оксимасляная кислота
Хим. формула	C4H8O3
Внешний вид	Бесцветная жидкость без запаха
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	104,10 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	15—18 °C
• кипения'	178—180 °C, разлагается
Давление пара	0,13 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,71
Классификация
Рег. номер CAS	591-81-1
PubChem	10413
Рег. номер EINECS	691-053-4
SMILES	C(CC(=O)O)CO
InChI	InChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7) SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30830
ChemSpider	9984
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гамма-оксима́сляная кислота́, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, выполняющее важную роль в ЦНС человека. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она строго контролируется из-за потенциала злоупотребления.

Получение

Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Медицинское применение

Основные статьи: Оксибутират натрия и Оксибутират лития

Применяется в медицине в виде натриевой, литиевой солей.

Немедицинское использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество^[2]. Часто применяется в виде различных солей (чаще — натриевой). Также употребляются его пролекарства: 1,4-бутандиол, гамма-бутиролактон.

Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть^[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна^[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов^[3].

Отчет 2006 года, подготовленный по распоряжению парламентского комитета Великобритании, признал употребление ГОМК менее опасным, чем употребление табака и алкоголя, с точки зрения физического вреда, зависимости и общественного вреда^[6].

В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов^[7].

Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву^[8]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха^[9], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.

Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo^[10]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин^[11]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином^[12].

Правовой статус

В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств^[13].

В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)^[14].

В США входит в Schedule I, Schedule III (является одним из нескольких препаратов, включенных в несколько списков сразу)^[15].

20 марта 2001 года Комиссия ООН по наркотическим средствам включила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года.

Примечания

1. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
2. Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila)^[англ.] : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — doi:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
3. Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — doi:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
4. Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. (англ.) // J Clin Psychopharmacol^[англ.] : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — doi:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199. — PMC 2766839.
5. [www.erowid.org/chemicals/ghb/ghb_health.shtml «The Vaults Of Erowid»] Источник  (неопр.). Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
6. Drug classification: making a hash of it? (англ.) // House of Commons, Science and Technology Committee. — 2006.
7. Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
8. US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs  (неопр.). Дата обращения: 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
9. Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) (англ.) // Journal of Clinical Forensic Medicine^[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2. — P. 74—6. — doi:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID 15274975.
10. Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology^[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
11. Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — doi:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423. — PMC 508244.
12. Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — doi:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
13. Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) Архивная копия от 4 декабря 2015 на Wayback Machine. Гарант.  (Дата обращения: 21 ноября 2015)
14. Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine
15. 2000 - Addition of Gamma-Hydroxybutyric Acid to Schedule I  (неопр.). web.archive.org (1 мая 2021). Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано из оригинала 1 мая 2021 года.