Гелиотропин

Гелиотропин
Общие
Хим. формула	C8H6O3
Физические свойства
Молярная масса	150,13 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	36,5—37 °C
• кипения	263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	120-57-0
PubChem	8438
Рег. номер EINECS	204-409-7
SMILES	O=Cc1ccc2OCOc2c1
InChI	InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	8240
ChemSpider	13859497
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гелиотропи́н (пиперона́ль, 3,4-метилендиоксибензальдеги́д) — ароматический альдегид C₈H₆O₃. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы.

Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Легко перегоняется с водяным паром.

Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.

Получение

Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола. Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, которую в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце.

Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия)^[1][2][3].

Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.

По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.

Правовой статус

В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА).

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.

Примечания

1. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141
2. Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert. An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry : journal. — 1974. — Vol. 78A, no. 3. — P. 411—412. — doi:10.6028/jres.078A.024.
3. Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip. Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)₂] (англ.) // Tetrahedron Letters^[англ.] : journal. — 1982. — Vol. 23, no. 31. — P. 3135—3138. — doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.