Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:
,
.
Присоединение азотистой кислоты () к акролеину используется как препаративный метод синтеза 3-нитропропаналя[1].
Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:
Вследствие своей чрезвычайно высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая предельно-допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³. Среднесуточная предельно-допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³ (Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у микроорганизмов и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культуры клеток млекопитающих[3].
Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-триглицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.
Аспекты охраны труда
ПДК в воздухе рабочей зоны[4]0,2 мг/м3. По данным[5] люди могут не почувствовать запах при опасной концентрации. Порог восприятия запаха может быть 0,8 мг/м3[6] и свыше 4,1 мг/м3[7]. Для защиты от акролеина следует использовать эффективные средства коллективной защиты.
↑Плотникова М. М. Материалы к гигиенической оценке акролеина как атмосферного загрязнения (рус.) // Министерство здравоохранения СССР Гигиена и санитария. — Москва: Медицина, 1957. — Июнь (№ 6). — С. 10—15. — ISSN0016-9900.