В детском возрасте в одном сезоне Босси забил 170 голов, а однажды в одной игре забил 23 раза, при этом не отдав ни одной результативной передачи.[источник не указан 542 дня]
В 14-летнем возрасте пришёл в клуб «Лаваль Нэшнлс», базировавшийся в пригороде его родного Монреаля. За 4 сезона в этой команде он забил 309 голов и в 1977 году был задрафтован клубом «Нью-Йорк Айлендерс». В первый же год завоевал приз «Колдера», забив 53 гола в сезоне — результат, который до него в дебютном сезоне никому не покорялся.
Установил рекорд НХЛ: забивал больше 50 голов в течение 9 сезонов подряд, в пяти из которых забивал больше 60 голов. Босси стал первым из «Айлендерс», кто забил 500 голов в сезоне 1985-86 (первым перешёл рубеж в 1000 очков Брайан Троттье в сезоне 1984-85).
Был ключевым игроком «Нью-Йорк Айлендерс», которая в течение четырёх сезонов подряд выигрывала Кубок Стэнли. У него был талант забивать «победные» шайбы. Звено Кларк Гиллис — Брайан Троттье — Босси (его называли «Трио-Гранде») было одним из величайших в истории НХЛ.[источник не указан 804 дня] Способность находить свободное пространство была сущностью игры Босси, ключом его успеха.[источник не указан 804 дня]
Кроме выдающихся снайперских достижений Босси был известен как очень корректный хоккеист, за всю карьеру он ни разу не набирал более 38 штрафных минут за сезон. Всего Босси получил 210 минут штрафа в 752 матчах. В победном плей-офф 1982 года Босси в 19 матчах не получил ни одной штрафной минуты. За карьеру трижды был удостоен приза «Леди Бинг Трофи».
Хроническая травма спины вынудила его завершить карьеру после сезона 1986/87. Босси ушёл из хоккея в 30 лет из-за тяжелых травм на пике карьеры, забивая столько, сколько и всегда. По среднем количеству голов за матч (0,762) Босси занимает первое место среди всех хоккеистов НХЛ, забросивших не менее 200 шайб. В 1988 году журнал «The Hockey News» назвал Босси лучшим «чистым снайпером» всех времен и народов. В 1991 году «Островитяне» в знак уважения к заслугам игрока вывели из обращения его игровой номер «22».
После долгих и неудачных попыток устроиться на тренерскую работу в НХЛ (ни одна из команд заинтересованности не выражала) несколько лет проработал директором отдела продаж в компании, торговавшей картофельными чипсами. В 2006 году вернулся в свой клуб и занимался привлечением спонсоров и связями с болельщиками.[источник не указан 804 дня]
В октябре 2021 года заявил, что болен раком лёгких. Умер в Монреале 14 апреля 2022 года[5][6].