Андростандиол

Андростандиол
Общие
Хим. формула	C19H32O2
Физические свойства
Молярная масса	292,462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1852-53-5
PubChem	15818
Рег. номер EINECS	217-447-4
SMILES	[H][C@]34[C@]2([H])CC[C@@]1([H])C[C@H](O)CC[C@@](C)1[C@]([H])2CC[C@@](C)3[C@@H](O)CC4
InChI	1/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARBM
ChEBI	36713
ChemSpider	15039
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Андростандиол или 3α-андростандиол (часто сокращенно 3α-диол), также известный как 5α-андростан-3α,17β-диол, является эндогенным ингибирующим андростановым нейростероидом и слабым андрогеном, а также основным метаболитом дигидротестостерона (ДГТ). Как нейростероид, он действует как мощный положительный аллостерический модулятор рецептора ГАМК, и было обнаружено, что он имеет эйфоризирующий, анксиолитический, просексуальный и противосудорожный эффекты. Поскольку известно, что андрогены, такие как тестостерон и ДГТ, обладают многими такими же эффектами, что и 3α-диол, и превращаются в него in vivo, считается, что это соединение может частично отвечать за указанные эффекты. Относительно его изомера 3β-андростандиола, который является мощным эстрогеном, 3α-андростандиол имеет существенно более низкое, хотя все еще значительное сродство к рецепторам эстрогена, с несколько-кратным предпочтением ЭРβ по сравнению с ЭРα. Он имеет приблизительно 0,07 % и 0,3 % сродства эстрадиола к ЭРα и ЭРβ соответственно.

Перорально активный синтетический аналог 3α-андростандиол, 17α-этинил-5α-андростан-3α, 17β-диол (HE-3235, Apoptone) ранее исследовался для лечения рака предстательной железы и рака молочной железы.