Эстрадиол

Эстрадиол
Общие
Систематическое наименование	​(8R,9S,13S,14S,17S)​-​13-​метил-​6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​декагидроциклопента[а]фенантрен-​3,17-​диол
Сокращения	E2
Традиционные названия	17β-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол
Хим. формула	C18H24O2
Физические свойства
Молярная масса	272,4 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	177 °C[1], 178 °C[1], 173 °C[2] и 200 °C[3]
• кипения	445,9 ± 45 °C[2]
• вспышки	209,6 ± 23,3 °C[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,46 ± 0,03[4]
Классификация
Рег. номер CAS	50-28-2
PubChem	5757
Рег. номер EINECS	200-023-8
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
ChEBI	16469
ChemSpider	5554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Эстрадио́л (Е 2)— основной и наиболее активный гормон из группы эстрогенов, важен как для женщин, так и для мужчин. По химическому строению является стероидным гормоном.

В дополнение к своей функции естественного гормона, эстрадиол используется в качестве лекарственного средства, например, при гормональной терапии в период менопаузы и феминизирующей гормональной терапии трансгендерных женщин

Место выработки

Вне беременности, в фолликулярную фазу менструального цикла, эстрадиол секретируется фолликулярными клетками растущего фолликула. Причем синтезируется он из андрогенов, поступающих в фолликулярные клетки из клеток теки. В фолликулярных же клетках под действием ароматазы андрогены становятся эстрадиолом. В лютеральную фазу эстрадиол секретируется клетками жёлтого тела^[5]. При беременности— жёлтым телом и плацентой (трофобластом)^[5].

Небольшие количества эстрадиола вырабатываются также корой надпочечников у всех полов и яичками у мужчин. Помимо прочего, эстрогены секретируются в головном мозге^[5].

У мужчин основным источником эстрадиола является не синтез в яичках, а конверсия (ароматизация) андрогенов (таких, как тестостерон и андростендион) в эстрогены в периферических тканях, происходящая при участии железо-зависимого фермента P450-ароматазы.

Биологические свойства

См. также: Эстрогены

Изменение уровня эстрадиола

Различные патологии влияют на уровень эстрадиола в плазме. Повышение уровня наблюдается при врождённой гиперплазии коры надпочечников, гипотиреозе, эстрогенпродуцирующих опухолях, у курящих мужчин, при приёме алкоголя, а также при циррозе печени^[5]. Понижение — при диете с уменьшением жиров и увеличением углеводов, первичном и вторичном гипогонадизме^[5], дефиците железа, поскольку ароматаза — железо-зависимый фермент.

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
3. https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
4. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
5. Верин В. К., Иванов В. В. Гормоны и их эффекты: Справочник. — СПб.: ООО «Издательство ФОЛИАНТ», 2011. — С. 116—122. — 136 с. — ISBN 978-5-93929-179-8.