Esta página ou seção foi marcada para revisão devido a incoerências ou dados de confiabilidade duvidosa. Se tem algum conhecimento sobre o tema, por favor, verifique e melhore a coerência e o rigor deste artigo. Considere colocar uma explicação mais detalhada na discussão.(Junho de 2015)
A primitiva ocupação humana deste trecho do litoral remonta à pré-história, condicionada pela existência dos grandes estuários, pela fertilidade das terras e pela riqueza da pesca. Em tempos históricos, a enseada de Sesimbra teria servido de ancoradouro natural para os navegantes do mar Mediterrâneo, Fenícios, Gregos e Cartagineses. Posteriormente, são testemunhos da Romanização os vestígios arqueológicos de cerâmica, em particular ânforas, moedas e sepulturas, parte desse espólio na área do castelo.
À época da Reconquistacristã da Península Ibérica, após a conquista de Lisboa (1147) a posse desta região oscilou entre muçulmanos e cristãos. Fracamente guarnecida, a fortificação de Sesimbra foi inicialmente tomada pelas forças de D. Afonso Henriques (1112-1185) em 21 de Fevereiro de 1165, que lhe terão procedido a reparos e reforços nas defesas.
A conquista do Castelo de Silves em 1189 pelas forças de D. Sancho I (1185-1211), suscitou uma contra-ofensiva muçulmana que, resultou não só na perda de Silves como de grande parte da região do Alentejo, até à margem esquerda do rio Tejo. Os habitantes de Sesimbra, alertados pela queda de Alcácer do Sal e debilitados pela peste que então grassava no reino, abandonaram a povoação, que desse modo foi ocupada e arrasada pelas forças do califa almóadaIacube Almançor (1191).
D. Sancho I (1185-1211) reapossou-se desta povoação por volta de 1200 com o auxílio de cruzados do Norte da Europa (então genericamente denominados de francos), aos quais ofereceu terras para colonização. Em 15 de Agosto de 1201 o soberano concedeu Carta de Foral à povoação, determinando-lhe a reconstrução do castelo "a partir dos alicerces". Este foral foi confirmado por seu filho e sucessor, Afonso II de Portugal (1211-1223).
Sob o reinado de D. Sancho II (1223-1248), os domínios de Sesimbra e seu castelo foram entregues aos cavaleiros da Ordem de Santiago (19 de Fevereiro de 1236), na pessoa de seu Grão-Mestre, D. Paio Peres Correia. Estes monges intensificam os esforços do repovoamento, através da concessão de privilégios aos pescadores e aqui estabelecendo o couto de homiziados. Essa doação à Ordem foi confirmada em 22 de Fevereiro de 1255 por Afonso III de Portugal (1248-1279).
Sob o reinado de D. Dinis (1279-1325), novos privilégios foram concedidos aos moradores: o soberano reconfirmou o foral e elevou a povoação a vila, instituindo o respectivo Concelho em 1323, e criando ainda a Póvoa da Ribeira de Sesimbra, junto ao porto. Alguns autores acreditam que, à semelhança das ações que caracterizaram o governo deste soberano, também tenham sido promovidas melhorias na defesa do castelo neste período.
O castelo começou a perder importância no século XIV. Durante a crise de 1383-1385, quando levantado o cerco de Lisboa em 1384, a povoação de Sesimbra foi episodicamente saqueada por embarcações castelhanas, conforme registrado pelo cronista: "Alçado el-Rei de sobre Lisboa, ficou a frota por alguns dias; e quando partiu, chegou a Sesimbra, onde roubaram algumas cousas que tomar puderam" (Fernão Lopes. Crónica de D. João I). Nos séculos seguintes, a póvoa junto ao porto viria a sobrepujar, em dimensões e importância, a antiga povoação, principalmente a partir dos Descobrimentos marítimos portugueses, quando se desenvolveram as atividades de construção naval e de aprovisionamento de embarcações. D. Manuel I (1495-1521) concedeu o Foral Novo à vila (1514), período em que fez erguer junto à praia uma nova fortificação, sob a invocação de São Valentim (Forte de São Valentim, também denominado Forte da Marinha), artilhada.
O mais importante testemunho dessa época sobre o castelo é o Auto da Visitação efetuada em 1516 por D. Jorge de Lencastre, então Mestre da Ordem de Santiago, filho ilegítimo de D. João II (1481-1495), publicado pelo capitão Sousa Larcher. Nele se aponta que a porta principal do castelo "de pedraria", com suas peças de madeira "novas e bem repairadas", abria-se entre dois cubelos "fortes e bons". À sua direita erguia-se a habitação do Alcaide-mor constituída por sala, três quartos e cozinha, em pavimento assobradado, sobre quatro lojas térreas. Numa das lojas abrigava-se a cisterna e nas outras, a adega, o palheiro e a cavalariça. A parte superior desta edificação comunicava-se, por um corredor, com a torre de menagem, que então principiava ruína. À esquerda erguia-se outra habitação, semelhante à primeira, cujo uso hoje se desconhece.
Alguns estudiosos admitem que tanto D. Manuel I, quanto o seu sucessor, D. João III (1521-1557), aqui residiram em alguns períodos. Este último soberano criou a nova freguesia da Ribeira, atual freguesia de Santiago.
Em meados do século XVIII, o terramoto de 1755 causou severos danos ao antigo castelo, cuja importância estratégica se viu comprometida desde então.
Embora a povoação tenha se envolvido tanto na Guerra Peninsular quanto nas Guerras Liberais, não há notícias sobre o seu castelo no período. Ao final do século XIX, a costa de Sesimbra foi objeto de algumas campanhas oceanográficas por parte do soberano, Carlos de Portugal (1889-1908). Entretanto, sem acessos terrestres até ao século XX, a povoação permaneceu relativamente isolada no período, do qual só saiu com o desenvolvimento do turismo na segunda metade do século XX.
O castelo encontra-se classificado como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910. Apenas entre as décadas de 1930 e 1940 é que a ação do poder público se fez sentir, por meio de intervenções de consolidação e restauro a cargo da Direcção Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN).
Atualmente, o Castelo de Sesimbra encontra-se em relativo bom estado de conservação.
Características
O Castelo de Sesimbra ergue-se a 240 metros acima do nível do mar e apresenta planta irregular alongada, no sentido Nordeste-Sudoeste.
No extremo norte encontra-se a Alcáçovamedieval, de planta aproximadamente quadrangular, dominada por duas torres, uma delas a de Menagem, de planta quadrangular, cujo pavimento superior se encontra coberto por uma abóbada artesoada. No extremo oposto ergue-se uma torre de vigia, também de planta quadrangular.
Na muralha ameada, se adossam os quatro baluartesseiscentistas (dois a norte e dois a sul) e rasgam-se duas portas: a Porta do Sol, a nordeste e a Porta da Azóia, a noroeste.