Embora tenha sido fundada no reino que veio a ser posteriormente Espanha, mais precisamente em Castela, mais tarde veio a ser desmembrada, a pedido do rei Dom Dinis em 1288, e atendido pelo papa Nicolau IV, para ser considerada como ordem portuguesa. Contudo, a bula do papa Nicolau IV obrigava os cavaleiros portugueses prestarem obediência ao mestrado de Castela. Em 1320, o papa João XXII determinou a separação definitiva da ramificação portuguesa da castelhana.[4]
A milícia, então emergente, começou a ganhar adeptos, entre eles, Fernando II de Leão, que lhes concedeu a vila de Cáceres.[5] Em 3 de janeiro de 1174, o rei Afonso VIII deu a cidade castelhana de Uclés aos cavaleiros, onde estabeleceram seu principal mosteiro.[6]
A Ordem rapidamente chega a Portugal, por volta de 1172/1173, onde recebe a vila de Arruda, os castelos de Monsanto, Abrantes, seguindo-se a doação de Alcácer e Palmela.[7]
Os Cavaleiros de Santiago, chamados Santiaguistas ou Espatários (por ser o seu símbolo uma espada em forma crucífera – ou uma cruz de forma espatária, dependendo do ponto de vista), fizeram votos de pobreza, de obediência e "castidade conjugal". Seguindo a regra de Santo Agostinho ao invés da de Cister, os seus membros não eram obrigados ao voto de castidade de per se, e podiam como tal contrair matrimónio (alguns dos seus fundadores eram casados).[8]
Durante o século XV, a ordem transferiu o seu campo de actuação para a Serra Morena, e os seus mestres tomaram como residência a povoação de Llerena (Badajoz), proporcionando um grande crescimento na região. Por volta do ano 1493, a Ordem de Santiago possuía cerca 700 mil membros e uma renda anual de 60 mil ducados.[1]
Com o passar do tempo e o fim da Reconquista, a Ordem de Santiago viu-se implicada nas lutas internas de Castela. Ao mesmo tempo, devido aos seus inúmeros bens, teve que, por várias vezes, sustentar as pretensões da Coroa. Por outro lado, sendo o cargo de Grão-Mestre de tamanha importância, eram frequentes as lutas entre grandes famílias para alcançar essa dignidade.
Devido a todos estes problemas, após a morte do Grão-Mestre Alonso de Cárdenas em 1493, os Reis Católicos pediram à Santa Sé que providenciasse uma forma de acabar com os problemas na administração da ordem, reservando para si mesmos o mestrado da ordem – medida que era ao mesmo tempo uma necessidade e uma recompensa pelos serviços prestados pelos reis de Castela e Aragão ao serviço da fé católica (em 1492 fora conquistado o último reduto muçulmano da Península Ibérica – Granada). Assim, por uma bula de 1493, o papa concedeu aquela dignidade aos Reis Católicos.
Após a morte de Fernando, o Católico, tornou-se grão-mestre da Ordem Carlos I de Espanha; volvidos sete anos, em 1523, o Papa Adriano VI uniu para sempre à coroa de Espanha os grão-mestrados das Ordens de Santiago, Calatrava e Alcântara, tornando-se este um mero título hereditário dos reis de Espanha. Até então, o Grão-Mestre de Santiago era eleito pelo Conselho dos Treze, assim chamado por estarem presentes treze cavaleiros designados de entre os governadores e comendadores provinciais da Ordem.
Em Portugal, a ordem começou também a actuar logo desde os seus primórdios, ainda em reinado de Afonso Henriques, mas só teve maior visibilidade a partir do reinado de Afonso II, e sobretudo, Sancho II. Detiveram como sedes o castelo de Palmela e, depois, o de Alcácer do Sal, que se tornou sede da província espatária portuguesa.
Foi mestre comendatário da Ordem em Alcácer o grande Paio Peres Correia, que acabaria por chegar a Grão-Mestre da Ordem, em Uclés, mas não sem antes ter dado um valoroso contributo para a reconquista de Portugal – as suas forças, muitas das vezes lideradas por ele pessoalmente, conquistaram, entre 1234 e 1242, grande parte do Baixo Alentejo e do Algarve (Mértola, Beja, Aljustrel, Almodôvar, Tavira, Castro Marim, Cacela ou Silves); foi também com o auxílio desta Ordem que Afonso III consumou a conquista do Algarve, em 1249, tomando os derradeiros redutos muçulmanos de Faro, Loulé, Albufeira e Aljezur.
Como recompensa, a Ordem foi agraciada, em territórios portugueses, com várias dessas terras do Alentejo e do Algarve, com a missão de as povoar e defender. A isso não é alheio, ainda hoje, o facto de muitas delas terem por oragoSantiago Maior, e de nas suas armas figurar a cruz espatária.