Benzilmercaptano
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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phenylmethanethiol
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| Outros nomes
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alfa-Toluenotiol
Fenilmetanotiol
Benziltiol
Álcool tiobenzílico
Benzil mercaptano
alfa-Toluoltiol
Hidrossulfeto de benzila
Benzil-hidrossulfeto
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| Identificadores
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| Número CAS
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100-53-8
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| PubChem
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7509
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| ChemSpider
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13851383
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| SMILES
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| InChI
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1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C7H8S
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| Massa molar
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124.20 g/mol
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| Aparência
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líquido incolor com um odor de alho ou alho-poró[1]
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| Densidade
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1.058 g/mL (20 °C) [2]
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| Ponto de ebulição
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194-195 °C[2]
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| Solubilidade em água
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baixa
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| Índice de refracção (nD)
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n20/D 1.575[2]
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| Riscos associados
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Principais riscos
associados
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odor desagradável
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| Compostos relacionados
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| Outros aniões/ânions
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Álcool benzílico (-OH em vez do -SH)
Cloreto de benzila (-Cl em vez do -SH)
Benzilfosfina (-PH2 em vez do -SH)
Tiocianato de benzila (-SCN em vez do -SH)
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| Mercaptanos relacionados
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Benzenotiol
Furano-2-ilmetanotiol
Fenetil mercaptano (homólogo)
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| Compostos relacionados
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Sulfeto de benzila (sulfeto de dibenzila)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Benzil mercaptano é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5CH2SH. É um alquiltiol de uso comum em laboratório e ocorre em quantidades de traço naturalmente. Taninos condensados podem sofrer clivagem catalisada por ácido na presença de um nucleófilo como o benzil mercaptano. Benzil mercaptano tem sido identificado no vegetal buxus (Buxus sempervirens L.) e é conhecido por contribuir com o aroma de fumaça de certos vinhos.[3]
Uso em síntese orgânica
O composto é usado como uma fonte do grupo funcional tiol em síntese orgânica. É introduzido por alquilação S resultando tioéters alquilbenzênicos. A debenzilação é efetuda pela dissolução de metal em redução tomando vantagem das enfraquecidas ligações S-benzil:[4]
- RSCH2C6H5 + 2 "H" → RSH + CH3C6H5
Derivados substituídos de metoxi-benzil-mercaptano têm sido desenvolvidos, os quais clivam facilmente, são recicláveis e são inodoros.[5]
Segurança e saúde
Pode causar uma ligeira irritação das membranas mucosas. A exposição ocupacional ao benzilmercaptano pode ocorrer através de inalação e contato dérmico com este composto em locais de trabalho onde é produzido ou usado. Dados indicam que a população em geral pode ser exposta à ingestão de benzilmercaptano a partir de alimentos que o contenham como aromatizante.[6]
Referências
- ↑ benzenemethanethiol - msds.chem.ox.ac.uk
- ↑ a b c Catálogo da Sigma-Aldrich, Benzilmercaptano, consultado em 20 de julho de 2012
- ↑ Contribution of benzenemethanethiol to smoky aroma of certain Vitis vinifera L. wines. Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis, 2003[ligação inativa]
- ↑ Norman Kharasch and Robert B. Langford (1973). «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5
- ↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930-4. doi:10.1055/s-2007-984524
- ↑ BENZYL MERCAPTAN - toxnet.nlm.nih.gov
