Álcool benzílico

Álcool benzílico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Fenilmetanol, álcool benzílico [1]
Outros nomes	Fenilcarbinol
Identificadores
Número CAS	100-51-6
SMILES	OCc1ccccc1
Propriedades
Fórmula molecular	C7H8O
Massa molar	108.14 g/mol
Densidade	1.044 g/cm^3
Ponto de fusão	-15 °C
Ponto de ebulição	205 °C
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
NFPA 704	1 1 0
Ponto de fulgor	101°C (374 K)
LD50	1250 mg/kg (rato, oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Benzilamina Fluoreto de benzila Benzil mercaptano
Compostos relacionados	Ácido benzoico Benzaldeído Tolueno Cresol 2-Feniletanol Acetato de benzila Álcool salicílico (álcool 2-hidroxibenzílico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C₆H₅CH₂OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.

Ocorrência e preparação

É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.^[2] Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.

Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

Ele também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C₆H₅MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Aplicações

Álcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi.^[3] É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.

Usos ilustrativos em síntese orgânica

Em síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.^[4]

BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:^[5]

C₆H₅CH₂OH + NCCHCH₂ → C₆H₅CH₂N(H)C(O)CHCH₂

Usos em nanotecnologia

Álcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.^[6]

Ligações externas

• ÁLCOOL BENZÍLICO TÉCNICO^{[ligação inativa]} - FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - www.cosmoquimica.com.br

Referências

1. Pubchem. «benzyl alcohol». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2017 
2. Merck Index, 11th Edition, 1138.
3. «Benzyl alcohol at chemicalland21.com». Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 21 de Abril de 2009 
4. Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). «Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde». Org. Synth.  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 9 
5. Parris, C. L. (1973). «N-benzylacrylamide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5 
6. Alexander Wissner-Gross (19 de outubro de 2006). «Nanowires get reconfigured». Nanotechweb.org. Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 22 de Maio de 2007 

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