Benzilamina

Benzilamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-Phenylmethanamine
Outros nomes	Aminotolueno
Identificadores
Número CAS	100-46-9
Número RTECS	DP1488500
SMILES	NCc1ccccc1
Propriedades
Fórmula química	C7H9N
Massa molar	107.15 g mol^-1
Aparência	Líquido incolor
Densidade	0.981 g/mL
Ponto de fusão	-30 °C (22°F)
Ponto de ebulição	183 °C (361.4°F)
Solubilidade em água	3.24 g / 100 g água @ 25 °C
Solubilidade em metanol	metanol 9.16 M [1]
Acidez (pKa)	9.33 (valor para amina protonada, pKaH)
Basicidade (pKb)	4.67
Índice de refracção (nD)	1.543
Estrutura
Momento dipolar	1.38 D
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Principais riscos associados	Inflamável
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R11/22-34
Frases S	S(1/2-)-26-36/37/39-45
Ponto de fulgor	72 °C (161.6°F)
Compostos relacionados
aminas relacionados	anilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C₆H₅CH₂NH₂, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C₆H₅CH₂, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.

Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.

Preparação

Benzilamina é preparado por hidrogenação de benzonitrila.

Aplicações

É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise:^[2]

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).

Referências

1. Solubility of benzylamine in methanol (Solubilidade de benzilamina em metanol) - oru.edu (em inglês)
2. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). «4,13-Diaza-18-Crown-6». Org. Synth.  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 8  (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).

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