Wilson Chandler uczęszczał do Benton Harbor High School w Michigan. W 2005 został uznany najlepszym zawodnikiem szkół średnich stanu Michigan (Michigan Mr. Basketball), zaliczono go także do III składu Parade All-American[1].
W latach 2005–2007 grał w drużynie uniwersyteckiej DePaul Blue Demons[2]. Po dwóch latach gry w college'u zdecydował się przystąpić do draftu NBA. W drafcie został wybrany z numerem dwudziestym trzecim przez zespół New York Knicks. W pierwszym sezonie zaufanie ówczesnego trenera Isiaha Thomasa zdobył, gdy Knicks tracili szanse na udział w playoff, zagrał w jedynie 35 meczach, z czego 16 rozpoczynając w pierwszej piątce, zdobywając średnio 7,3 punku na mecz. W drugim sezonie w NBA stał się ważnym zawodnikiem pierwszej piątki, poprawiając swoje statystyki w prawie każdej kategorii.
6 lipca 2018 wraz z przyszłym wyborem II rundy draftu trafił do Philadelphia 76ers w zamian za zobowiązania gotówkowe[3].