Ulica jest dawną drogą narolną[1], która przebiegała między gruntami należącymi do Szpitala św. Ducha a ziemią Wesslów (później sióstr miłosierdzia św. Kazimierza). Około 1767 została wytyczona i wymierzona jako ulica. Przebiegała od ulicy Zgoda do Żelaznej (na odcinku od ulicy Twardej do Żelaznej była to aleja obsadzona drzewami).
W 1770 nadano jej urzędową nazwę Sienna, która pochodziła od położonych tutaj łąk lub pobliskiego targu sianem[2]. Przed 1780 została zabudowana dziesięcioma drewnianymi domami i dworkami, dwoma budynkami murowanymi oraz cegielnią. Na początku XIX wieku powstał przy niej browar (za skrzyżowaniem z ulicą Sosnową).
Około 1820 jako ulica została przedłużona na odcinku od Twardej do Żelaznej (wcześniej była tu aleja). W połowie XIX wieku była ona zabudowana 22 domami drewnianymi oraz 12 domami murowanymi i kamienicami. W 1862 ulicę przedłużono od Żelaznej do Towarowej. W okolicy przedłużonego wówczas odcinka znajdował się plac targowy nazwany placem Witkowskiego (w 1922 jego nazwę zmieniono na plac Kazimierza Wielkiego).
W 1874 roku w wyniku wielkiego pożaru, który wybuchł w rejonie ulic Chmielnej, Złotej i Siennej[3], spłonął kwartał drewnianej zabudowy znajdującej się między ulicami Wielką i Zielną[4].
Po 1870 zaczęto rozbierać drewniane budynki, a w ich miejsce budować murowane kamienice o czterech lub pięciu kondygnacjach. Powstała wówczas według projektu Ludwika Panczakiewicza kamienica znajdująca się pod nr 5/7 charakteryzująca się secesyjnąfasadą. W 1878 roku oddano do użytku Szpital Dziecięcy Bersohnów i Baumanów, zbudowany na działce pomiędzy ulicami Sienną i Śliską[5].
Po 1910 zaczęły powstawać wzdłuż ulicy okazalsze budowle. W latach 1912–1914 powstał według projektu architektonicznego Teofila Wiśniowskiego i nadzorującego budowę Apoloniusza Nieniewskiego, gmach Towarzystwa Wzajemnej Pomocy Pracowników Handlowych i Przemysłowych (nr 16). Natomiast kamienice pod nr 32 i 43 wybudowała spółka architektów Henryka Stifelmana i Stanisława Weissa. W okresie międzywojennym ulicę zamieszkiwała głównie ludność żydowska. Ulicę uregulowano w 1928.
W listopadzie 1940 Sienna na odcinku pomiędzy ulicami Wielką i Żelazną została włączona do warszawskiego getta[8]. W październiku 1941 południowa granica dzielnicy zamkniętej została przesunięta na środek Siennej[8]. Ulica została włączona do aryjskiej części miasta wraz z całym tzw. małym gettem w sierpniu 1942, w czasie wielkiej akcji deportacyjnej[9].
W 1944 największemu zniszczeniu uległy budynki między ulicą Zielną a Sosnową.
W 1952 część ulicy znalazła się na terenie Pałacu Kultury i Nauki (od ulicy Marszałkowskiej do E. Plater). Po 1962 przy ulicy powstały osiedla: Złota i Miedziana, na których wybudowano dziesięciopiętrowe budynki mieszkalne. Zachowało się zaledwie kilka budynków powstałych na początku XX wieku (np. nr 41, 43 i 45).
↑Wojciech Jabłonowski: Warszawska Straż Ogniowa (1936−1939). Warszawa: Komenda Główna Państwowej Straży Pożarnej, 2001, s. 48. ISBN 83-903916-5-1.
↑Jarosław Zieliński: Atlas dawnej architektury ulic i placów Warszawy. Tom 2 Canaletta–Długosza. Biblioteka Towarzystwa Opieki nad Zabytkami, 1995, s. 55. ISBN 83-9066291-4.
↑Hanna Węgrzynek, Konrad Zieliński: Szpital Bersohnów i Baumanów w Warszawie. Warszawa: Muzeum Getta Warszawskiego, 2020, s. 40. ISBN 978-83-955067-0-3.
↑Mieczysław Cieplewicz. Bombardowanie i ostrzeliwanie Warszawy we wrześniu 1939 r.. „Kronika Warszawy”. 4/48, s. 57, 60, 1981.
↑Władysław Bartoszewski, Bogdan Brzeziński, Leszek Moczulski: Kronika wydarzeń w Warszawie 1939–1949. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1970, s. 17.
↑ abPaweł E. Weszpiński: Mapa nr 1. Getto warszawskie. Granice przed wielką akcją likwidacyjną. [w:] Barbara Engelking, Jacek Leociak, Getto warszawskie. Przewodnik po nieistniejącym mieście. Warszawa: Stowarzyszenie Centrum Badań nad Zagładą Żydów, 2013. ISBN 978-83-63444-27-3. Brak numerów stron w książce
↑Barbara Engelking, Jacek Leociak: Getto warszawskie. Przewodnik po nieistniejącym mieście. Warszawa: Stowarzyszenie Centrum Badań nad Zagładą Żydów, 2013, s. 113. ISBN 978-83-63444-27-3.
