Simpson zmarł tragicznie na zboczach Mont Ventoux podczas Tour de France w 1967 roku. W trakcie podjazdu na nasłoneczniony szczyt „Prowansalskiego Olbrzyma” spadł z roweru, po czym dzięki pomocy kibiców ponownie na niego wsiadł, aby zaraz potem stracić przytomność i ostatecznie upadł na jezdnię. Po nieudanej próbie resuscytacji kolarza przetransportowano helikopterem do szpitala w Awinionie, gdzie o 17.30 stwierdzono zgon. Jako przyczynę podano atak serca. Pięć dni później ogłoszono wyniki sekcji zwłok Simpsona, która wykazała, że w trakcie trwania etapu był on pod wpływem koktajlu amfetamino-alkoholowego (dopiero rok później zaczęto badać kolarzy pod kątem dopingu). W miejscu jego upadku stoi dziś pomnik, pod którym wielu kolarzy zostawia różne przedmioty (np. bidony, czapeczki kolarskie itp.).
Simpson jest zaliczany do najlepszych brytyjskich kolarzy szosowych wszech czasów. W 2001 roku został uznany przez magazyn Cycling Weekly za drugiego, po Chrisie Boardmanie, brytyjskiego kolarza XX wieku[1].