Salicylan fenylu
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-hydroksybenzoesan fenylu
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| salol, ester fenylowy kwasu salicylowego, dawn. salicylan fenylowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C13H10O3
|
| Masa molowa
|
214,22 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwne kryształy lub biały, krystaliczny proszek o charakterystycznym zapachu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
118-55-8
|
| PubChem
|
8361
|
| DrugBank
|
DB11071
|
| SMILES
|
C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
|
| InChIKey
|
ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
kwas salicylowy, kwas acetylosalicylowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G04 BX12
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
przeciwbakteryjne
|
|
|
|
Salicylan fenylu (salol, łac. Phenylis salicylas FP VI, syn. Salolum, Phenylum salicylicum, Phenylium salicylicum, ang. Phenyl salicylate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów. Jest to ester fenylowy kwasu salicylowego. Salol nie jest ujęty w Farmakopei Europejskiej. Wymagania jakościowe określają Farmakopee narodowe danego kraju lub inne dokumenty normatywne. W Polsce na stan obecny (2021) wymagania jakościowe dla surowca farmaceutycznego określa monografia szczegółowa salicylanu fenylu ujęta w Farmakopei Polskiej VI (2002).
Stosowany w medycynie jako lek odkażający przewód pokarmowy i drogi moczowe, a także w leczeniu biegunek bakteryjnych oraz nieżycie jelit[1][2]
Spośród dostępnych dawniej wielu preparatów prostych i złożonych[3] (Salolum tabl. 0,5g subst. pro receptura, Salotannal tabl. (salol 0,3g + tannalbina 0,3g), Salolum cum Extracto Belladonnae tabl. (salol 0,5g + wyciąg z pokrzyku wilczej jagody 15 mg)[4] jedynym zarejestrowanym i produkowanym w Polsce (2018) jest lek Urosal tabletki – preparat złożony, zawiera po 300 mg metenaminy (urotropiny) oraz salolu.[5][6].
Salol został otrzymany (1886) i wprowadzony (1887) do leczenia zakażeń układu moczowego przez Marcelego Nenckiego. Na skalę przemysłową syntetyzowany różnymi metodami, m.in. przez ogrzewanie kwasu salicylowego z fenolem, w obecności trichlorku fosforu[7]
Dawki maksymalne (dosis maxima): jednorazowa (pro dosi) 1 g, dobowa (pro die) 3 g[1].
Właściwości chemiczne
Salol wykazuje reaktywność charakterystyczną dla fenoli: ulega reakcji dimeryzacji, nitrozowania i diazowania. W reakcji z FeCl3 daje związek kompleksowy o fioletowym zabarwieniu.
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ "Charakterystyka Produktu Leczniczego Leku" (ChPL) Urosal dostępna na stronie URPLWMiPB oraz stronie Rejestry Medyczne
- ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.), wyd. III, 1975, s. 738,739
- ↑ Vademecum Polfa 1972 r., str. 617
- ↑ Rejestry Medyczne - Rejestr Produktów Leczniczych (wyszukiwarka internetowa)
- ↑ Informacja o produkcie leczniczym Urosal na stronie wtwórcy : Zakłady Chemiczno-Farmaceutyczne Vis (https://vis-farm.pl/)
- ↑ https://www.farmacja.umed.wroc.pl/sites/default/files/tl/files/Schematy_wstepne.pdf
