Po zakończeniu w 2003 kariery piłkarskiej, zadebiutował w gdańskiej drużynie jako trener i awansował z nią kolejno: z lV do III i z III do ll ligi. Lechię prowadził do 17 czerwca 2006.
Od lipca do listopada 2007 był trenerem IV-ligowego zespołu Pogoni Szczecin. Został zwolniony gdy zespół zajmował pierwsze miejsce w tabeli. Od 1 lipca 2008 roku był trenerem I-ligowej Olimpii Grudziądz, z którą awansował w ciągu trzech sezonów z III do I ligi. Następnie trenował Wisłę Płock. W pierwszym roku pracy w Wiśle zwyciężył w II lidze wschodniej i wywalczył awans na zaplecze ekstraklasy. W 2016 roku awansował z Wisłą do Ekstraklasy i pracował w tym klubie do 5 lipca 2017. 17 września 2018 roku podpisał kontrakt z Bruk-Bet Termalicą Nieciecza[2]. 1 lipca 2019 został trenerem Widzewa Łódź[3]. W sezonie 2019/20 wywalczył z zespołem awans do I ligi, jednak ze względu na niezadowalające wyniki meczów, po jego zakończeniu został zwolniony[4].
Na ławkę trenerską wrócił we wrześniu 2022, gdy ponownie został szkoleniowcem ekstraklasowej Lechii Gdańsk.
Jest ekspertem oraz komentatorem meczów piłkarskim Polsatu Sport[5].
Życie prywatne
Syn trenera Bogusława Kaczmarka. Jego żoną jest dziennikarka, Magdalena Skorupka-Kaczmarek[6].