Radosław Sobolewski swoją piłkarską karierę rozpoczynał w zespole Jagiellonii Białystok. W 1994 roku razem z drużyną juniorów Jagielloni zajął czwarte miejsce w mistrzostwach Polski. W tym samym roku trafił do pierwszej drużyny Jagielloni, gdzie od razu wywalczył sobie miejsce w podstawowym składzie zespołu z Białegostoku. W barwach Jagiellonii Białystok występował w I i II lidze. Grając w Jagiellonii trafił również do reprezentacji Polski U-18[1].
Wisła Płock
W 1998 roku przeniósł się do Petrochemii Płock. Występował tam na różnych pozycjach, zarówno w obronie jak i pomocy[1]. W polskiej ekstraklasie zadebiutował 7 marca 1998 roku w spotkaniu z Rakowem Częstochowa[2]. Przed sezonem 2001/2002 Sobolewski przebywał na zgrupowaniu z Polonią Warszawa, gdzie bardzo chciał go mieć w swoim zespole szkoleniowiec „Czarnych Koszul” Werner Liczka. Kluby nie dogadały się jednak co do kwoty wypożyczenia zawodnika[3]. W grudniu 2001 roku Sobolewski doznał kontuzji, która wykluczyła go z gry do końca sezonu 2001/2002[4]. Po wyleczeniu kontuzji popularny „Sobol” popadł w konflikt z działaczami płockiego klubu, bowiem ci nie chcieli wypłacić zawodnikowi zaległych pieniędzy za okres, gdy leczył kontuzję. Sobolewski nie chciał również przedłużyć kontraktu z Wisłą Płock na warunkach proponowanych przez działaczy. W wyniku tego konfliktu zawodnik został zesłany do rezerw płockiego klubu, występujących w IV lidze[5].
Dyskobolia Grodzisk Wielkopolski
W styczniu 2003 roku po długich negocjacjach Sobolewski został wypożyczony na rok do Dyskobolii Grodzisk Wielkopolski[6]. 15 marca 2003 roku w swoim debiucie w drużynie z Grodziska zdobył bramkę w 9. minucie meczu z Pogonią Szczecin[7]. Przez całą rundę był pewnym punktem swojej drużyny i na koniec sezonu 2002/2003 wywalczył z nią wicemistrzostwo Polski[8]. W kolejnym sezonie 2003/2004 swoje występy rozpoczął od strzelenia dwóch bramek w dwóch pierwszych kolejkach[9]. Świetne występy Sobolewskiego na pozycji defensywnego pomocnika zaowocowały powołaniem do reprezentacji Polski[10]. Równie dobrze wiodło mu się w pucharze UEFA, gdzie dotarł z Dyskobolią do III rundy rozgrywek[11]. Niestety w październiku doznał kontuzji mięśnia przywodziciela i nie zagrał już do końca rundy jesiennej[12][13]. W grudniu 2003 roku Dyskobolia wykupiła Radosława Sobolewskiego z Wisły Płock.
Wisła Kraków
Radosław Sobolewski – kapitan Wisły Kraków
W styczniu 2005 roku Sobolewski podpisał kontrakt z Wisłą Kraków[14][15]. Do „Białej Gwiazdy” trafił na zasadzie wolnego transferu. W Wiśle również stał się kluczowym zawodnikiem zespołu. Zadebiutował w drużynie „Białej Gwiazdy” 12 marca 2005 roku w ligowym meczu z GKS-em Katowice. Swoją pierwszą bramkę dla krakowskiego klubu w Ekstraklasie zdobył 20 marca 2005 roku w spotkaniu z Polonią Warszawa. Sezon 2004/2005 zakończył zdobyciem Mistrzostwa Polski z Wisłą oraz Pucharu Polski z Dyskobolią. W sezonie 2005/2006 w drugim meczu III rundy eliminacyjnej Ligi Mistrzów strzelił bramkę Panathinaikosowi w 78. minucie spotkania. W 90. minucie tego meczu dostał jednak drugą żółtą kartkę i musiał opuścić boisko, osłabiając zespół Wisły Kraków przed dogrywką. Sobolewski został wybrany „Najlepszym Piłkarzem Małopolski” za rok 2005 w XI plebiscycie Gazety Krakowskiej i MZPN-u[16].
W styczniu 2006 roku Sobolewskiego chciał mieć w swoich szeregach angielski zespół Southampton. Nie złożył jednak takiej oferty kupna zawodnika, która odpowiadałaby Wiśle[17].
Na początku 2008 roku Sobolewski mógł trafić do tureckiego Trabzonsporu, Wisła zaakceptowała ofertę 1,5 miliona euro, lecz do transferu nie doszło, gdyż turecki klub nie był w stanie okazać gwarancji bankowych dotyczących spłaty należności. W sezonie 2007/2008 Radosław Sobolewski zdobył swoje drugie Mistrzostwo Polski z Wisłą Kraków. W następnym sezonie Wisła Kraków z Sobolewskim w składzie powtórzyła sukces z poprzednich rozgrywek, a sam zawodnik 20 czerwca 2009 roku podpisał nowy kontrakt z krakowskim klubem, który obowiązywał do 30 czerwca 2011 roku[18]. 29 września 2009 roku Sobolewski, który na ten czas rozegrał wszystkie mecze ligowe w sezonie 2009/2010, doznał kontuzji pachwiny, która wykluczyła do z gry do końca rundy jesiennej[19]. Po zakończeniu sezonu Sobolewski został wybrany nowym kapitanem Wisły, zastępując Arkadiusza Głowackiego, który odszedł do tureckiego Trabzonsporu[20][21]. Jako kapitan zespołu poprowadził drużynę „Białej Gwiazdy” do triumfu w rozgrywkach Ekstraklasy w sezonie 2010/2011. W maju 2011 i w lipcu 2012 roku dwukrotnie przedłużał o rok kontrakt z krakowską Wisłą[22][23]. Z klubu odszedł z końcem sezonu 2012/2013[24].
Górnik Zabrze
Z początkiem sezonu 2013/2014 jako wolny zawodnik związał się rocznym kontaktem z Górnikiem Zabrze[25]. W klubie zadebiutował 19 lipca 2013 roku w wyjazdowym meczu przeciwko swojemu poprzedniemu klubowi Wiśle Kraków. Pierwsze trafienie dla Górników Sobol zaliczył w małych derbach Górnego Śląska przeciwko Piastowi Gliwice. Sezon 2013/2014 Sobolewski zakończył z dorobkiem 33 meczów i 7 bramek w lidze, co jest jego osobistym rekordem w Ekstraklasie[26]. 21 maja 2014 roku Sobolewski przedłużył umowę z Górnikiem o kolejne dwa lata, co oznacza, że jest związany z zabrzańskim klubem do 30 czerwca 2016 roku[27].
Kariera reprezentacyjna
W reprezentacji Polski zagrał w 32 spotkaniach, strzelając jedną bramkę. Zadebiutował 20 sierpnia 2003 roku w towarzyskim spotkaniu z reprezentacją Estonii. W 51. minucie tego spotkania zanotował swoje debiutanckie trafienie w barwach reprezentacji Polski[28]. Był uczestnikiem Mistrzostw Świata w Niemczech, które odbyły się w 2006 roku. W meczu z reprezentacją Niemiec na mundialu w 75. minucie spotkania otrzymał jako pierwszy polski piłkarz czerwoną kartkę na Mistrzostwach Świata. W listopadzie 2007 roku postanowił zakończyć reprezentacyjną karierę, po spotkaniu Polska-Belgia kończącym udane dla reprezentacji Polski eliminacje do mistrzostw Europy 2008, w których Polska zajęła pierwsze miejsce w grupie i awansowała na Euro 2008.
Kariera trenerska
Był asystentem trenera Dariusza Wdowczyka w Wiśle Kraków. W listopadzie 2016 został, wraz z Kazimierzem Kmiecikiem, tymczasowym pierwszym trenerem[29]. Od stycznia 2017 pracował jako asystent nowego trenera Wisły Kiko Ramíreza[30]. W maju poprowadził zespół w zastępstwie zawieszonego przez Komisję Ligi Ramíreza w meczu z Jagiellonią, a po zwolnieniu Hiszpana w grudniu tego samego roku ponownie został tymczasowym trenerem[31], prowadząc Wisłę w dwóch spotkaniach[32][33][34]. Przez kolejne pół roku był asystentem Joana Carrillo[35]. 18 czerwca nowym pierwszym trenerem został Maciej Stolarczyk, a Sobolewski, razem z Kmiecikiem i Mariuszem Jopem zostali jego asystentami[36].
