Chęć zostania aktorką powstała u młodej Gladstone w wieku pięciu lat, kiedy to zobaczyła film Powrót Jedi[8][9][10]. Lily należała w dzieciństwie do grupy teatralnej Missoula Children's Theatre w jej rodzinnym mieście East Glacier w stanie Montana[11].
Kiedy dziewczynka była w gimnazjum, rodzice postanowili przeprowadzić się całą rodziną do okolic Seattle, aby być bliżej rodziców matki Lily[12]. Wówczas młoda Gladstonr zapisała się do grupy teatralnej Stone Soup Theatre, którego członkowie grali w filmach i pracach dyplomowych studentów szkół filmowych[13].
W 2004 roku ukończyła szkołę średnią w Mountlake Terrace w stanie Waszyngton. W 2008 roku ukończyła studia na Uniwersytecie Montana, uzyskując tytuł licencjata sztuk pięknych (BFA) na kierunku aktorstwo-reżyseria oraz dyplom ze specjalizacji z Indianistyki, pisząc prace na temat rdzennych amerykanów wśród aktorów Hollywood[14]. Podczas studiów zainteresowała się Teatrem Uciśnionych[15]. Wystąpiła także w tamtym czasie w filmach Riders to the Sea (2006), Richard III (2006), Miss Julie (2007) i Coyote on a Fence (2008).
Po ukończeniu studiów prowadziła zajęcia i warsztaty aktorskie w swojej rodzinnej miejscowości. Uczyła metody aktorstwa nazywanej „ogrodem rzeźb”. Była to część projektu mającego na celu zapobieganie przemocy domowej wobec kobiet[16].
Kariera
Gladstone zadebiutowała w filmie Jimmy P (2012). Następnie zagrała w Winter in the Blood (2012) i Buster's Mal Heart (2016).
Pierwszą rolą, dzięki której zyskała większą rozpoznawalność była postać Jamie w filmie Kelly ReichardtKobiecy Świat (2016). Rola ta przyniosła Gladstone nagrodę Los Angeles Film Critics Association dla najlepszej aktorki drugoplanowej oraz nagrodę Boston Society of Film Critics dla najlepszej aktorki drugoplanowej[17]. Otrzymała także nominację do nagrody Independent Spirit Awards dla najlepszej aktorki drugoplanowej oraz nagrodę Gotham (Gotham Independent Film Awards)[18][19].
Gladstone zagrała rolę Kate Keller w sztuce The Miracle Worker wystawionej w 2014 roku przez Montana Repertory Theatre[20].
W 2017 roku Gladstone prowadziła serię Crash Course o produkcji filmowej na kanale YouTube[21].
Gladstone w 2019 zagrała w filmie Kelly Reichardt - Pierwsza krowa[1]. W 2022 za rolę w filmie Nieznany kraj, w reżyserii Morrisy Maltz, otrzymała nagrodę Gotham za wybitną pierwszoplanową kreację[22].
.jpg)
