12 sierpnia 1914, po wybuchu I wojny światowej, wstąpił do Legionów Polskich, w których służył w 1. kompanii I batalionu 1 pułku piechoty[2]. Od listopada 1914 był dowódcą II, a następnie III plutonu we wspomnianej kompanii[2]. 2 lipca 1915 został mianowany chorążym z oznakami XII rangi[3][4][5]). Od 20 listopada 1915 do 1 marca 1916 był leczony[2]. 1 kwietnia 1916 awansował na podporucznika w piechocie[3]. Od marca do 15 listopada 1916 był adiutantem batalionu uzupełniającego nr 1[2]. Następnie służył w 5 pułku piechoty, w którym był dowódcą kompanii[2]. Po kryzysie przysięgowym z 1917 został wcielony do c. i k. Armii[2]. Ukończył kurs oficerski w Basovie, odkomenderowany do 12 Dywizji Piechoty i wysłany na front włoski, gdzie służył od 15 listopada 1917 do 1 maja 1918[2]. Zdezerterował z frontu, przedostał się do Limanowej i działał w Polskiej Organizacji Wojskowej[2].
Od 1 listopada 1918 służył w 2 pułku strzelców podhalańskich na stanowisku dowódcy 5. kompanii[2]. 12 kwietnia 1919 został formalnie przyjęty do Wojska Polskiego z byłych Legionów Polskich, z zatwierdzeniem posiadanego stopnia porucznika i przydzielony z dniem 1 listopada 1918 do Dowództwa Wschód[6][7]. Od 15 lipca 1919 był referentem wyszkolenia w 5 pułku piechoty Legionów, od 1 marca 1920 skierowany do Dowództwa Okręgu Generalnego Poznań[2]. 19 sierpnia 1920 został zatwierdzony z dniem 1 kwietnia 1920 w stopniu kapitana, w piechocie, w grupie oficerów byłych Legionów Polskich[8]. Wziął udział w wojnie z bolszewikami, a w jej trakcie był dowódcą batalionu w 157 pułku piechoty, następnie od 7 września 1920 był dowódcą III batalionu w 8 pułku piechoty Legionów[2]. Od października 1920 do kwietnia 1921 pełnił obowiązki dowódcy tego pułku[9]. 16 września 1921 dowódca 8 pp Leg. kapitan Zygmunt Szafranowski we wniosku na odznaczenie Orderem Virtuti Militari napisał:
Dnia 24 września 1920 r. w bitwie pod Brzostowicą Wielką, po wyrzuceniu ze stanowisk własnych oddziałów przez nieprzyjaciela, kpt. Leon Winiarski dowódca III/8 pp Leg. przechodząc do kontrataku na wieś Karpowce i Stanisławowo swoim męstem i odwagą, jak i wielką umiejętnością, przeprowadza manewr nadzwyczaj ryzykowny, gdyż nieprzyjaciel rzucił najlepsze swe siły chcąc za wszelką cenę zdobyć utracone pozycje, złamać opór naszych oddziałów by móc osiągnąć linię Świsłoczy, a tym samym zajść na tyły V Brygady. Kpt. Winiarski widząc niebezpieczeństwo jakie zagraża, rzuca swój baon z wielką brawurą na nieprzyjaciela, konno osobiście dowodzi, zagrzewając przemęczonego poprzednimi atakami żołnierza. Dzięki swej brawurze, uzyskuje swój cel[10][11].
W 1921 został odkomenderowany z Wojska Polskiego celem dokończenia studiów na Politechnice Lwowskiej i wcielony do 49 pułku piechoty w Kołomyi jako oddziału macierzystego[12][2]. Po ukończeniu studiów uzyskał tytuł inżynierageometry-mierniczego[2]. 3 maja 1922 został zweryfikowany w stopniu majora ze starszeństwem od 1 czerwca 1919 i 399. lokatą w korpusie oficerów piechoty[13][14]. Od 7 kwietnia 1924 pracował w Wojskowym Instytucie Geograficznym w Warszawie[2][15]. W 1926, w czasie przewrotu majowego, został ranny walcząc w obronie gmachu Ministerstwa Spraw Wojskowych przy ul. Nowowiejskiej w Warszawie[16]. Od 21 maja 1926, po wyleczeniu z rany, pełnił obowiązki kierownika Wydziału I Triangulacyjnego WIG[2][16]. W 1927 reprezentował Polskę na zjeździe Międzynarodowej Unii Geodezyjno-Geofizycznej w Pradze[16]. 12 kwietnia 1927 awansował na podpułkownika ze starszeństwem z 1 stycznia 1927 i 1. lokatą w korpusie oficerów geografów[17]. W maju tego roku został wyznaczony na stanowisko kierownika Wydziału I WIG[18]. Zmarł nagle 22 grudnia 1927 w Warszawie[19][20][21]. Został pochowany na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach w Warszawie (kwatera A16-1-3)[22].
Janusz Odziemkowski: 8 Pułk Piechoty Legionów. Pruszków: Oficyna Wydawnicza „Ajaks”, 1993, seria: Zarys historii wojennej pułków polskich w kampanii wrześniowej. ISBN 83-85621-15-6.
