Kwas liponowy

Kwas liponowy
	Wzór strukturalny kwasu (R)-liponowego
	; Próbka krystalicznego kwasu (RS)-liponowego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (R)-5-(1,2-ditiolan-3-ylo)pentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum lipoicum, acidum thiocticum
inne	kwas α-liponowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O2S2
Masa molowa	206,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	62-46-4
PubChem	6112
DrugBank	DB00166
SMILES
	O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 (forma utleniona)
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol (50 g/l w 20 °C)
Temperatura topnienia	60,5 °C
Temperatura wrzenia	162,5 °C
logP	2,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-05-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; kwas (±)-α-liponowy
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	JP1192000
Dawka śmiertelna	LD50 1130 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień 1,2-ditiolanowy(inne języki). Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy^[4].

Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest chiralny. Naturalnie występujący związek ma konfigurację R, natomiast produkt syntetyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów R i S^[4].

Amid kwasu liponowego (lipoamid(inne języki)), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny.

Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E.

Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest witaminą i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez rośliny, jak i zwierzęta, także człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach). Nie są znane przypadki problemów zdrowotnych spowodowanych jego niedoborem w pożywieniu.

Zastosowanie kwasu liponowego:

neuropatia cukrzycowa
zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.

Skutki niedoboru

W złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej spowodowanej niedoborem enzymu ACSF3(inne języki), mitochondrialna synteza kwasów tłuszczowych, która jest reakcją prekursorową biosyntezy kwasu liponowego, jest upośledzona^[5]^[6]. Rezultatem jest obniżony stopień lipoilacji ważnych enzymów mitochondrialnych, takich jak kompleks dehydrogenazy pirogronianowej i kompleks dehydrogenazy α-ketoglutaranu(inne języki)^[6]. Suplementacja kwasem liponowym nie przywraca funkcji mitochondriów^[6]^[7].

Przypisy

↑ Kwas (±)-alfa-liponowy (nr 62320) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-05-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Lipoic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00166 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Thioctic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-05-25] (ang.).
↑ ^a ^b Lipoic Acid, [w:] Micronutrient Information Center [online], Oregon State University, Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ AlinaA. Levtova AlinaA. i inni, Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort, „Journal of Inherited Metabolic Disease”, 42 (1), 2019, s. 107–116, DOI: 10.1002/jimd.12032 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ZeinabZ. Wehbe ZeinabZ. i inni, The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids”, 1864 (11), 2019, s. 1629–1643, DOI: 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ J. KalervoJ.K. Hiltunen J. KalervoJ.K. i inni, Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics”, 1797 (6-7), 2010, s. 1195–1202, DOI: 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 [dostęp 2023-12-06] (ang.).