W 1959 dostał stypendium na Uniwersytecie Yale, ale nie ukończył tam studiów. Ponownie rozpoczął studia na Uniwersytecie Wyoming, gdzie uzyskał dyplom magistra nauk politycznych w 1966.
Rozpoczął karierę polityczną w 1969 w administracji prezydenta Nixona. Do 1976 służył na różnych stanowiskach w Białym Domu, zostając szefem personelu podczas urzędowania prezydenta Forda. W 1978 wybrany do Kongresu, gdzie służył przez pięć kadencji do 1989.
Jako kongresmen głosował m.in. przeciwko poprawce w sprawie równouprawnienia, przeciwko finansowaniu programu równych szans dla dzieci w wieku przedszkolnym z ubogich rodzin Head Start i przeciwko rezolucji Izby nawołującej rząd RPA do uwolnienia z więzienia Nelsona Mandeli.
Od marca 1989 do stycznia 1993 był sekretarzem obrony w administracji George’a Busha. Pełnił te obowiązki podczas amerykańskiej interwencji w Panamie w 1989 i podczas wojny w Zatoce Perskiej w 1991.
Między 1993 a 2001 pracował w sektorze prywatnym, będąc m.in. dyrektorem generalnym koncernu naftowego Halliburton, prowadzącego interesy m.in. z Birmą i Irakiem.
W lipcu 2000 podczas prezydenckiej kampanii wyborczej George W. Bush mianował go jako swojego kandydata na wiceprezydenta. Po zwycięstwie w wyborach objął urząd 20 stycznia 2001.
29 czerwca 2002, zgodnie z postanowieniami 25. poprawki do konstytucji George W. Bush w związku z poddaniem się badaniom lekarskim realizowanym pod narkozą, między 7:09 a 9:24 przekazał mu pełnienie obowiązków prezydenta USA[1]. Ponownie pełnił obowiązki prezydenta z tego samego powodu 21 lipca 2007 między 7:16 a 9:21[2].
27 stycznia 2005 gościł w Polsce, reprezentując Stany Zjednoczone podczas uroczystości upamiętniających 60. rocznicę wyzwolenia przez Armię Czerwoną niemieckiego nazistowskiego obozu koncentracyjnego Auschwitz-Birkenau.
Wraz z Bushem wygrał kolejną kadencję w wyborach 2 listopada 2004. Sprawował urząd do 20 stycznia 2009. Oświadczył, że nie ma już dalszych ambicji politycznych i nie będzie w przyszłości kandydował na prezydenta.
Kontrowersje
18 października 2005 „The Washington Post” ujawnił, że biuro wiceprezydenta było źródłem przecieku i ujawnienia tożsamości agentki CIA, Valerie Plame. W marcu 2007 został w tej sprawie skazany Lewis „Scooter” Libby, były szef sztabu Cheneya, który w trakcie śledztwa zeznał, że to wiceprezydent upoważnił go do ujawnienia tajnych dokumentów mediom.
11 lutego 2006 Cheney, w trakcie polowania na przepiórki, przypadkowo postrzelił w twarz swojego przyjaciela, 78-letniego Harry’ego Whittingtona. Ranny doznał ataku serca, ale przeżył. Po tym wydarzeniu wiceprezydent Cheney stał się obiektem wielu żartów w mediach.
↑29 czerwca 2002 roku prezydent George W. Bush poddał się badaniom, podczas których znajdował się pod narkozą. List z czasowym przekazaniem władzy wiceprezydentowi Dickowi Cheneyowi otrzymali spiker Dennis Hastert i prezydent pro tempore Robert Byrd. Cheney był p.o. prezydenta między godziną 7.09 a 9.24.
↑21 lipca 2007 roku prezydent George W. Bush przechodził zabieg kolonoskopii, wymagający pełnej narkozy. List z czasowym przekazaniem władzy wiceprezydentowi Dickowi Cheneyowi otrzymali spiker Nancy Pelosi i prezydent pro tempore Robert Byrd. Cheney był p.o. prezydenta między godziną 7.16 a 9.21, stając się pierwszą osobą pełniącą ten urząd więcej niż jeden raz.