Brał udział w jednym z głośnych skandali NCAA. Dwa lata po opuszczeniu uczelni, kiedy grał już w NBA, udowodniono mu i 20 innym graczom Minnesota Golden Gophers, iż zaliczyli pewne kursy dzięki jednemu z byłych pracowników akademickich. W związku z powyższym anulowano mu wszelkie indywidualne osiągnięcia sportowe, a drużynie wszelkie wyniki z lat 1993–1999[2]. Jackson przepraszał wielokrotnie po zaistniałym incydencie.
W sezonie 2001/2002 zajął drugie miejsce w głosowaniu na najlepszego „szóstego” zawodnika ligi[3].
Po zakończeniu kariery sportowej pozostał w Sacramento jako ambasador zespołu, a następnie skaut. W 2011 został natomiast asystentem trenera[4]. We wrześniu 2013 roku został zatrudniony przez klub Timberwolves jako asystent trenera do spraw rozwoju zawodników[4].