Nazwa zamku, a później osady i miasta brzmiała Iława (w 1326 Yle, w 1379 Eylaw), a następnie Pruska Iława (w 1400 Prussche Ylow, później zwykle Preußisch Eylau), dla odróżnienia od Niemieckiej Iławy (Deutsch Eylau) w Prusach Górnych założonej w 1305 roku (dzisiejsza Iława). Prawdopodobnie oznacza miejsce wśród błot lub nawiązuje do rodzaju gleby (por. Iława w województwie lubuskim).
Miasto opowiedziało się po stronie Związku Pruskiego, na którego wniosek w 1454 król PolskiKazimierz IV Jagiellończyk ogłosił przyłączenie Prus, włącznie z miastem, do Korony Królestwa Polskiego, jednakże w 1455 przeszło na stronę krzyżacką, po czym było oblegane przez stronę związkową[4]. Zamek został zniszczony przez pożar w 1455 r., później został odbudowany. Po zakończeniu wojny trzynastoletniej w 1466 miasto pozostało w państwie krzyżackim, znajdując się zarazem pod zwierzchnictwem polskim jako lenno. Po wypowiedzeniu posłuszeństwa przez Krzyżaków i wybuchu kolejnej wojny polsko-krzyżackiej osada była dwukrotnie zniszczona podczas bezskutecznego oblężenia zamku przez Polaków w 1520[4] i 1525. W 1521 zamek dostał pod zastaw Fabian von Lehndorff. Po wojnie miasto pozostało polskim lennem do 1657 jako część Prus Książęcych. W 1585 książę Jerzy Fryderyk Hohenzollern nadał Iławie pełne prawa miejskie oraz herb. W okolicach miasta urodził się pułkownik Krystian Kalkstein
7 i 8 lutego 1807 roku w pobliżu miasta rozegrała się krwawa bitwa pomiędzy wojskami francuskimi pod wodzą Napoleona, a armią rosyjską, dowodzoną przez generała Bennigsena, wspomaganą przez kontyngent pruski. Jednym z dowodzących bitwą był generał rosyjski Piotr Bagration, od którego nazwiska wzięła się obecna, rosyjska nazwa miasta.
W 1814 zrujnowany zamek nabywa rodzina Valentini i wznosi obok dwór. Po pruskiej reformie administracyjnej od 1819 siedziba powiatu. W 1866 do miasta dotarła linia kolei Królewiec – Ełk.
W 1939 miasto liczyło 7485 mieszkańców. 10 lutego 1945 miasto zostało zdobyte przez wojska 3 Frontu Białoruskiego i poważnie ucierpiało w czasie walk.
Początkowo linia demarkacyjna pomiędzy Polską i ZSRR przechodziła 1 km na północ od miasta, które podlegało polskiej administracji. W dniu 27 czerwca 1945 roku komendant wojenny mjr Małachow złożył polskiemu staroście powiatowemu Piotrowi Gagatko akt zdawczo-odbiorczy i przekazał mu miasto. Wówczas została ustalona urzędowa polska nazwa miasta Iławka[5]. Jednak 16 października radziecki dowódca wojsk pogranicznych płk Gołowkin powiadomił starostę o przesunięciu granicy kilometr na południe od Pruskiej Iławki. Mimo protestów strony polskiej 17 października Gołowkin zamknął granicę. W dniu 12 grudnia 1945 roku polski burmistrz Pruskiej Iławki zdał miasto administracji radzieckiej i włączono ją do ZSRR[6]. Powiat iławecki mimo przeniesienia siedziby do Górowa Iławeckiego zachował swą nazwę do 1958 r.
Po wojnie był tu więziony polski duchowny Wojciech Zink.
Zabytki
ZamekDom Napoleona
Gotycki kościół z XIV wieku, przebudowany w XVII/XVIII wieku, zniszczony w czasie bitwy w 1807, uszkodzony w 1945; po wojnie użytkowany jako magazyn, w 1964 gruntownie przebudowany na halę fabryczną;
Dom Napoleona, w którym Napoleon Bonaparte zatrzymał się po bitwie, ocalałe skrzydło przy ul. Centralnej (Landsbergerstrasse 19);
Ruiny zamku z XIV wieku – była to warownia w typie czteroskrzydłowego kasztelu (41 × 39 m) z przeznaczeniem dla prokuratora krzyżackiego. W narożu znajdowała się wieża główna o boku 12,5 m. Do dzisiaj zachowało się przyziemie w części południowo-zachodniej, zarysy murów, zachowane stajnia i spichlerz na przedzamczu;
Płaskorzeźba rycerza na rynku pochodząca z zamku, tzw. baba pruska;
↑Zarządzenie Ministrów: Administracji Publicznej i Ziem Odzyskanych z dnia 7 maja 1946 r. o przywróceniu i ustaleniu urzędowych nazw miejscowości (M.P. z 1946 r. nr 44, poz. 85).
Georg Dehio, Handbuch der Deutschen Kunstdenkmäler, neu bearb. von Ernst Gall, Deutschordensland Preussen, unter Mitw. von Bernhard Schmid und Grete Tiemann, München; Berlin, Deutscher Kunstverlag, 1952
Handbuch der historischen Stätten, Ost- und Westpreussen, hrsg. von Erich Weise, Stuttgart, Kröner, 1981, ISBN 3-520-31701-X (unveränd. Nachdr. d. 1. Aufl. 1966)
AndrzejA.RzempołuchAndrzejA., Przewodnik po zabytkach sztuki dawnych Prus Wschodnich, Olsztyn: Remix, 1992, ISBN 83-900155-1-X, OCLC833969011. Brak numerów stron w książce
Dehio-Handbuch der Kunstdenkmäler West- und Ostpreussen. Die ehemaligen Provinzen West- und Ostpreussen (Deutschordensland Preussen) mit Bütower und Lauenburger Land, bearb. von Michael Antoni, München; Berlin, Dt. Kunstverl., 1993, ISBN 3-422-03025-5.
Juri Iwanow, Königsberg und Umgebung, Dülmen, Laumann-Verl., 1994, ISBN 3-87466-185-7.
Anatolij Bachtin, Gerhard Doliesen, Vergessene Kultur. Kirchen in Nord-Ostpreussen. Eine Dokumentation, 2. Aufl., Husum, Husum, 1998, ISBN 3-88042-849-2.