Tom Hall organiserte som tenåring et band kalt The Kentucky Travelers, som opptrådte før filmen for et omreisende filmteater. Han gjorde militærtjeneste i US Army, og tilbragte det meste av den tiden i Vest-Tyskland.
Halls store gjennombrudd som sangskriver kom i 1963, da sangeren Jimmy C. Newman innspilte hans sang «DJ For a Day.» Snart etter flyttet Hall til Nashville, dit han ankom til i 1964 med 46 dollar og en gitar; og innen få måneder var gått hadde han sanger som klatret opp på hitlistene. Hall fikk tilnavnet «The Storyteller», og han skrev sanger for mange countrystjerner.[trenger referanse]
Den opprinnelige amerikanske innspillingen fra 1968 var med Jeannie C. Riley, og den nådde førsteplassen på Billboard Hot 100 og Hot Country Singles Chart bare én uke etter hverandre, og vant både en Grammy og en CMA Award. Sangen inspirerte til en film og et tv-program av samme navn. Hall spilte selv også denne sangen inn på hans album The Definitive Collection (som sang nummer 23).
I 1979 var Hall med i PBS-musikkprogrammet Austin City Limits i løpet av sesong 4.
Fra midten av 1980-årene gikk det langsomt tregere med platesalget, og da begynte Hall å skrive bøker.[trenger referanse] Han forfattet blant annet en roman, en samling noveller og den selvbiografiske A Storyteller’s Nashville.