Han ble født inn i en velstående, katolsk familie i Sør-Hwanghae i dagens Nord-Korea, men vokste opp i dagens Sør-Korea etter at faren, som var offentlig anklager, fikk en ny stilling.[1] I likhet med faren studerte Lee rettsvitenskap ved Universitetet i Seoul, og ble dommer som 25-åring.[1] I en alder av 46 år ble han landets yngste høyesterettsdommer noensinne.[1] I 1988 ble han oppnevnt til å lede Sør-Koreas valgkommisjon, og i 1993 ledet han Riksrevisjonen under president Kim Young-sam.[1]
Politisk arbeid
Den 17. desember 1993 kom han for fullt inn i politikken, da han ble utnevnt til statsminister under president Kim. Lee trakk seg imidlertid etter noen måneder den 22. april 1994, frustrert over mangelen på reell makt i den hovedsakelig seremonielle posisjonen som regjeringssjef. I 1996 var Lee valgkampleder for Nytt Korea-parti (tidligere Det demokratisk-liberale parti), hvor han også var partileder fra juli til november 1997. Partiet gikk i november 1997 inn i Det store nasjonalpartiet (i 2012 omdøpt til Ny verden). Fra 1996 var han medlem av Sør-Koreas nasjonalforsamling, valgt på partiets nasjonale valgliste i forholdstallsvalget.
Lee var partileder i Det store nasjonalpartiet 1998–2002 og presidentkandidat i 1997 og 2002, men tapte mot henholdsvis Kim Dae-jung og Roh Moo-hyun. I begge valgkampene kritiserte Lee spesielt solskinnspolitikken, og ønsket å kutte all bistand til nabolandet frem til det oppgav sitt atomprogram.[1] Lee ønsket også en liberalistisk økonomisk politikk og et oppgjør med ulovlige streiker.[1] Etter et suppleringsvalg i enmannskretsen Songpa-gu i Seoul i juni 1999 var Lee medlem av nasjonalforsamlingen frem til valget i 2000. Deretter var han valgt på den nasjonale valglisten i forholdstallsvalget frem til 2004.
Lee ønsket igjen å bli nominert til presidentkandidat for Det store nasjonalpartiet i 2007, men havnet bak både Park Geun-hye og vinneren Lee Myung-bak. Etter å ha blitt vraket, stiftet han Det frihetlige fremskrittspartiet, som han ble presidentkandidat for, og kom på tredjeplass bak Lee Myung-bak og Chung Dong-young i presidentvalget. Partiet Folket først, stiftet i 2005, gikk inn i Det frihetlige fremskrittspartiet i 2008, og parlamentsvalget samme år gav det nye partiet over 7 % av stemmene og 18 mandater i nasjonalforsamlingen. Han satt som partileder 2008–2011, og delte lederskapet med Sim Dae-pyung frem til 2009. Lee var medlem av nasjonalforsamlingen for Yesan og Hongseong 2008–2012.
I valget til nasjonalforsamlingen i 2012 ble Det frihetlige fremskrittspartiets mandater redusert til fem, og Lee meldte seg ut.[2][3] Lee meldte seg inn i Ny verden samme år, og støttet Park Geun-hyes presidentkandidatur.