2. divisjon fotball for menn 1999 var det tredje nivået i norsk fotball dette året. Ligaen bestod av 96 lag fordelt på åtte avdelinger.
Ett lag fra hver avdeling spilte kvalifisering om opprykk til 1. divisjon, mens de tre siste lagene i hver avdeling rykket ned til 3. divisjon.
Opprykk: Sandefjord, Strindheim, HamKam og Tromsdalen