Holenstein was de zoon van Thomas Holenstein sr. en Anna Harden. In 1920 sloot hij zijn rechtenstudie af aan de Universiteit van Bern. Daarna werkte hij op het advocatenkantoor van zijn vader. In 1927 werd hij in de gemeenteraad van Sankt Gallen gekozen. Van 1930 tot 1935 was hij voorzitter van de Jonge Conservatieven van het kantonSankt Gallen. In 1936 werd hij lid van de Kantonsraad van Sankt Gallen (tot 1954). Van 1937 tot 1954 was hij lid van de Nationale Raad (federaal parlement). Van 1942 tot 1954 was hij voorzitter van de christendemocratische fractie in de Nationale Raad. In 1952 was Holenstein voorzitter van de Nationale Raad.
.svg){kind=small}
