Учел во Пери Вокер во Њу Орлеанс. Додека студирал играл кошарка за екипата на Њу Орлеанс Приватиерс, цели 5 години.
Професионална кариера
МекКејлеб ја поминал сезоната 08/09 во Турција и бил успешен во КК Мерсин со 17,4 бода и 4,6 асистенции на натпревар. Исто така бил водач на украдени топки во Турската лига таа сезона. На 16 октомври2009 потпишал за КК Партизан од Белград. Имал успешна сезона во КК Партизан водејќи го тимот до Фајнал Фор на Евролигата. Во јуни 2010 потпишал тригодишен договор со Монтепаски Сиена.
Во првата сезона во Италија имал уште поголеми успеси, повторно го одвел својот тим во Фајнал Фор на Евролигата. Поради неговата константно одлична игра се смета за еден од најблескавите плејмејкери во европската кошарка.
Летото 2012 Сан Антонио Спарс биле заинтересирани да го земат во своите редови, но не можеле да постигнат договор со тогашниот клуб Монтепаски за кој Мекејлеб настапувал од 2010 година. Во Јули 2014 го раскинал 3 годишниот договор со КК Фенербахче Улкер за кој настапувал од Август 2012, по што станал слободен играч на пазарот. На 19 ноември 2014 потпишал 1 месечен пробен договор со ФК Баерн Минхен (кошарка), каде тренер му е Светислав Пешиќ и ќе настапува во AUDI dome во Минхен, спортски објект со капацитет од 6700 седишта.
На 1 септември2011 постигна 19 бода со кои го заслужил епитетот „играч на мечот“ во кој Македонија ја победи Хрватска. На 3 септември2011 против Грција постигна 27 бода во победата на Македонија со 72-58, 18 против Финска во победата со 72-70 и 22 бода бротив Босна и Херцеговина. Потоа на 8 септември (Ден на независноста на Македонија) постигнува 19 бода за македонската победа над Словенија, и 16 во драматичниот пораз од Русија. На 14 септември, Македонија ја порази домаќинската екипа на Литванија со што репрезентацијата се пласираше во полуфиналето на ЕвроБаскет. Мекејлеб постигна 23 бода. Досегашниот просек му е 21 бод, 4 асистенции, 3 украдени топки и 3 скока по натпревар.