Woodley vanta un ottimo background nella lotta libera a livello scolastico: ai tempi della high school è stato vicecampione statale nel 1999 e campione statale del Missouri nel 2000, anno nel quale venne insignito con il titolo di all-american; dal 2003 al 2005 è stato capitano della squadra di lotta libera dell'università del Missouri, con la quale ha vinto un titolo Big 12 Conference nel 2003 ed ha ottenuto un secondo posto nel 2005, divenendo un all-americanNCAA per due volte proprio in quei due anni.
Ha preso parte anche al campionato nazionale universitario nel 2006, arrivando secondo, e lo stesso anno partecipò anche ai tornei regionali per la federazione Real Pro Wrestling.
Dopo diversi incontri amatoriali di arti marziali miste Woodley entra nel professionismo delle MMA nel 2009, vincendo un paio di incontri in leghe minori.
Strikeforce
Woodley firma un contratto con la prestigiosa Strikeforce nel giugno 2009.
Esordisce contro Sal Woods, vincendo per sottomissione nel primo round.
Successivamente si impone per sottomissione anche contro il wrestlerZach Light, grazie ad una leva al braccio effettuata durante la seconda ripresa.
Quell'anno Woodley venne premiato come prospetto dell'anno dalla ULTMMA.
Nel 2010 affronta il karatekaRudy Bears, vincendo per strangolamento nel primo round.
T-Wood non arresta la propria scalata da imbattuto e lo stesso anno batte anche l'ex campione SportFight Nathan Coy ai punti, nonché mette KO in meno di due minuti il campione del mondo di jiu jitsu brasilianoAndré Galvão.
Quell'anno la Strikeforce stessa lo indicò come la rivelazione dell'anno, conferendogli il riconoscimento 2010 Rising Star of the Year.
Nel 2011 sconfisse ai punti il karatekabelgaTarec Saffiedine, facendo buon uso delle proprie doti nel grappling; a quel punto, con un record personale di 8-0 ed un parziale in Strikeforce di 6-0, T-Wood assistette da spettatore al match valevole per la cintura dei pesi welter tra Nick Diaz e Paul Daley indossando una maglietta recante la scritta "I got next", a voler dire che meritava una chance per il titolo.
Lo stesso anno sostituì l'indisponibile Evangelista Santos e sfidò quindi Paul Daley, temibilissimo striker che si mise in luce anche nell'UFC e che perse la sfida per il titolo Strikeforce contro Nick Diaz: Woodley fece leva ancora una volta sulla sua abilità nella lotta libera ed ottenne una vittoria per decisione unanime dei giudici di gara.
Nel 2012 affrontò la giovane promessa canadeseJordan Mein, vincendo per decisione divisa e palesando dei limiti che lo portarono a fare un incontro di lay and pray, limitandosi solamente a tenere l'avversario a terra; nonostante la non brillante performance con un record personale di 10-0 Woodley ottenne finalmente la possibilità di lottare per il titolo di categoria, lasciato vacante da Nick Diaz che nel 2011 firmò un contratto con l'UFC.
La sfida per il titolo fu contro l'esordiente in promozione Nate Marquardt, grande stella dei pesi medi dell'UFC negli anni passati: Woodley patisce la prima sconfitta in carriera che avviene durante il quarto round in maniera brutale, ovvero grazie ad un KO per combinazione di gomitate e pugni in clinch da parte di Marquardt.
Ultimate Fighting Championship
Nel 2013 l'UFC, principale promozione mondiale di arti marziali miste, completò l'accorpamento della Strikeforce al suo interno di fatto dismettendo quest'ultima, e di conseguenza Woodley venne aggiunto al già folto roster dei pesi welter dell'UFC.
Esordì in febbraio come sostituto dell'infortunato Erick Silva contro l'ex campione IFL Jay Hieron: il debutto fu eccezionale, in quanto Woodley stese il rivale in soli 36 secondi.
In giugno subì la sua prima sconfitta in UFC per mano dell'ex contendente al titolo ed ex campione StrikeforceJake Shields per una dubbia decisione dei giudici di gara.
Nel novembre dello stesso anno ottenne la più importante vittoria della sua carriera fino a quel momento, riuscendo a stendere in maniera spettacolare l'eterno top fighter dei pesi welterJosh Koscheck, ottenendo anche il riconoscimento Knockout of the Night.
Nel 2014 ottenne una grandissima vittoria contro il numero 2 della divisione, ex campione WEC ed ex contendente al titolo Carlos Condit: Woodley si dimostrò superiore durante il primo round e dopo due minuti della seconda ripresa l'avversario s'infortunò ad un ginocchio e Tyron ottenne così una vittoria molto importante.
Lo stesso anno Woodley, a quel punto classificato come il numero 3 dei ranking, affrontò il nuovo numero 2 della classifica Rory MacDonald in una sfida che probabilmente avrebbe premiato il vincitore con la possibilità di sfidare il campione in carica Johny Hendricks: Woodley venne dominato in tutti e tre i round.
In agosto sconfisse il top fighter sudcoreanoKim Dong-Hyun per KO in un minuto, ottenendo il riconoscimento Performance of the Night.
Nel gennaio del 2015 sconfigge per decisione non unanime l'imbattuto talento Kelvin Gastelum. A ottobre doveva affrontare Johny Hendricks, in un match valido come eliminatoria per il titolo dei pesi welter UFC. Tuttavia, durante la verifica del peso, Hendricks venne rimosso dall'incontro a causa di calcoli renali e di un blocco intestinale causato dall'eccessivo taglio del peso. Lo stesso Woodley venne rimosso dalla card.
Ritorno e vittoria del titolo dei pesi welter
Dopo quasi un anno e mezzo lontano dalle competizioni, Woodley tornò nell'ottagono il 30 luglio del 2016 per affrontare il campione dei pesi welterRobbie Lawler nel main event di UFC 201. All'inizio dell'incontro entrambi gli atleti cominciarono una fase di studio del proprio avversario, non tentando di effettuare nessun tipo di attacco. Dopo 2 minuti, Woodley andò a segno con un rapido gancio destro colpendo il campione in pieno volto; una volta al tappeto Tyron riuscì a finalizzarlo con una serie di colpi, vincendo così il match ed il titolo di categoria per KO. Con questa vittoria ottenne anche il premio Performance of the Night.
A novembre dovette difendere il titolo dall'assalto di Stephen Thompson. Alla prima ripresa, Woodley trovandosi in difficoltà con lo striking dell'avversario, decise di optare per un takedown; quindi portò al tappeto Stephen e da una posizione dominante andò a segno con il ground and pound. Dal secondo al terzo round, entrambi i lottatori si equivalsero con la lotta in piedi. Alla quarta ripresa, Woodley con uno scatto improvviso riuscì a colpire in pieno il volto di Thompson e continuando ad avanzare lo chiuse in un angolo, poi andò a segno con un'altra combinazione di colpi, riuscendo a farlo cadere al tappeto. A terra, Woodley continuò a riempirlo di colpi ma senza riuscire a finalizzarlo, allora tentò la via della sottomissione chiudendolo in una ghigliottina; sorprendentemente Thompson riuscì a resistere alla sottomissione e addirittura a liberarsi da essa. Alla fine i giudici decisero di assegnare una parità di maggioranza, con due giudici che votarono per il pareggio e il terzo per la vittoria del campione. Con il pareggio Woodley difese il titolo ed entrambi i lottatori vennero premiati con il riconoscimento Fight of the Night.
Il 4 marzo 2017 Woodley e Thompson si affrontano nel rematch per il titolo a UFC 209 e Woodley riesce ad imporsi con una vittoria per decisione a maggioranza.
Il 29 luglio, a UFC 214, Woodley difende per la terza volta il titolo contro il campione mondiale di BJJ Demian Maia, vincendo per decisione unanime. La performance, tuttavia, è stata molto deludente e ha segnato il record negativo per il minor numero di colpi scambiati in un match della UFC (la folla presente nell'arena ha più volte intonato il coro Boring!, cioè "noioso") e per questo il presidente Dana White ha deciso di annullare l'incontro tra Woodley e l'ex campione Georges St-Pierre.
L'8 settembre difende ancora il titolo contro l'imbattuto Darren Till, vincendo per sottomissione al secondo round e ottenendo il riconoscimento Perfomance of the Night e la cintura nera nel BJJ. Il regno da campione di Woodley si interrompe il 2 marzo 2019 nel co-main event di UFC 235 quando è sconfitto nettamente ai punti dallo sfidante Kamaru Usman.
Nel mese di aprile 2021, in seguito alla sua quarta sconfitta consecutiva nella promozione, Woodley è stato rilasciato dalla UFC.
Perdita del titolo
Il 2 marzo 2019 viene sconfitto per decisione unanime da Kamaru Usman, perdendo il titolo dopo quattro difese.
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