Ai VII Giochi olimpici invernali di Cortina d'Ampezzo 1956 fu il più giovane membro della Nazionale di sci alpino dell'Austria[4] e portabandiera durante la cerimonia di apertura[5]; prese parte a tutte e tre le gare in programma nello sci alpino. A Cortina il primo oro arrivò con lo slalom gigante, dove vinse con oltre sei secondi di distacco sul connazionale Molterer[6]; ancora oggi questo è il maggior distacco tra primo e secondo in una gara di sci alpino alle Olimpiadi[7]. Il giorno dello slalom speciale Sailer si svegliò tardi e arrivò sulla pista a gara iniziata[senza fonte]. Riuscì comunque a conquistare la medaglia d'oro partendo con il pettorale numero 135[8]. Anche il terzo oro, quello della discesa libera, venne conquistato dopo un imprevisto iniziale: alla partenza Sailer ruppe una delle cinghie che legavano gli scarponi agli sci; un allenatore della squadra italiana, l'austriacoHans Senger, fu tuttavia in grado di ovviare rapidamente all'inconveniente e Sailer poté prendere così il via[9]. L'impresa di Sailer fu uno dei principali eventi di quelle Olimpiadi, e rese immediatamente popolare il giovane sciatore austriaco. Il Rapporto ufficiale ebbe per lui queste parole enfatiche[10]:
«Questi Giochi di Cortina resteranno contrassegnati dal triplice colpo da lui realizzato. È un fatto senza precedenti, che può spiegarsi solo con la coincidenza perfetta, calcolata (e quanto rara!) di una condizione fisica impeccabile, di una tecnica perfettamente a punto e di una intelligenza superiore. Questo giovane bello atleta, sempre sorridente, mai nervoso, possiede da solo le qualità che fecero di Eriksen e di Zeno Colò i grandi campioni degli anni passati.»
(Rapporto Ufficiale Cortina 1956)
A Cortina d'Ampezzo Sailer vinse anche una quarta medaglia d'oro nella combinata, valida solo per i Mondiali 1956. Ai Mondiali di due anni dopo, disputati a Bad Gastein, Sailer ottenne altre quattro medaglie, tre d'oro (nella discesa libera, nello slalom gigante e nella combinata) e una d'argento (nello slalom speciale). Squalificato per "professionismo" subito dopo i Mondiali, come già era avvenuto al suo idolo sportivo Zeno Colò[3], si ritirò e si dedicò all'attività di attore cinematografico. Non abbandonò tuttavia il Circo bianco: dal 1972 al 1976[senza fonte] fu allenatore capo e direttore tecnico della nazionale austriaca, ricoprendo in seguito vari incarichi tecnici in seno alla Federazione sciistica dell'Austria[3]. Nel 2005 annunciò il ritiro dall'incarico di direttore di gara dell'Hahnenkamm, ruolo che aveva occupato per diciannove anni[senza fonte].
Tra il 1958 e il 1979 comparve in una quindicina di film, principalmente commedie leggere ambientate almeno in parte nelle regioni alpine, dove fece mostra del suo talento sciistico. Dal 1969 al 2003 partecipò anche a numerosi episodi di diverse serie televisive, mentre tra il 1956 e il 2006 apparve in vari documentari e altre serie televisive nei panni di se stesso.
Altre attività
Nel gennaio del 2004 Sailer, benché non affiliato ad alcun partito politico, annunciò di volersi candidare a sindaco di Kitzbühel. Poche settimane dopo ritirò la candidatura, dicendo che solo allora si era reso conto che quello di sindaco era un lavoro a tempo pieno[senza fonte]. Spirò il 24 agosto 2009 a Innsbruck per il cancro alla laringe da cui era affetto[1].
Palmarès
Olimpiadi
3 medaglie, tutte valide anche ai fini dei Mondiali:
(EN, IT) Comitato olimpico nazionale italiano, VII Giochi olimpici invernali - Cortina d'Ampezzo 1956. Rapporto ufficiale/VII Olympic Winter Games - Cortina d'Ampezzo 1956. Official Report ( versione digitalizzata (PDF), su aafla.org. URL consultato il 13 novembre 2010.)