Crockell fu scelto dai Buffalo Bills nel corso del quarto giro del Draft 2014[1], il giocatore proveniente da Duke scelto più in alto dai tempi di Lennie Friedman nel Draft 1999. Debuttò come professionista subentrando nella vittoria nella settimana 1 in casa dei Chicago Bears[2]. La sua prima stagione si chiuse con 7 presenze e un tackle.
Il 2 settembre 2017 Cockrell firmò con i New York Giants.
Carolina Panthers
Il 23 marzo 2018 Cockrell firmò un contratto biennale con i Carolina Panthers ma perse tutta la sua prima stagione con la squadra per un infortunio.
Tampa Bay Buccaneers
Il 23 settembre 2020, Cockrell firmò con i Tampa Bay Buccaneers.[3] Il 7 febbraio 2021 scese in campo nel Super Bowl LV contro i Kansas City Chiefs campioni in carica nella vittoria per 31-9, conquistando il suo primo titolo.[4]