Resveratrolo

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Resveratrolo
formula di struttura
formula di struttura
struttura chimica del trans-resveratrolo
struttura chimica del trans-resveratrolo
Nome IUPAC
5-[2E-(4-idrossifenil)-etenil]benzen-1,3-diolo
Nomi alternativi
3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene
Resveratrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O3
Massa molecolare (u)228,25
Aspettopolvere bianca con leggere sfumature gialle
Numero CAS501-36-0
Numero EINECS610-504-8
PubChem445154
DrugBankDBDB02709
SMILES
C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua~0,03 mg/mL
Temperatura di fusione253 °C (526 K)
Temperatura di ebollizione528 K (255 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]
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Il resveratrolo (3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene) è un fenolo non flavonoide e una fitoalessina prodotta naturalmente da numerose piante in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali batteri o funghi.[2][3] Le principali fonti alimentari di resveratrolo sono la buccia dell'uva, i mirtilli, i lamponi, il gelso e le arachidi.[4][5]

Viene comunemente usato come integratore alimentare, e studiato su modelli di malattie umane.[4] Sebbene gli sia attribuita una possibile azione antitumorale,[6][7] antinfiammatoria e di fluidificazione del sangue, non vi sono ancora prove certe sulla sua reale efficacia nelle patologie umane.[8][9][10]

Se assunto per via orale, il resveratrolo è ben assorbito dall'uomo, ma la sua biodisponibilità è relativamente bassa perché viene rapidamente metabolizzato ed eliminato.[11]

Usi

Il resveratrolo è prodotto dalle piante a scopo protettivo contro stress ambientali quali: virus, batteri e funghi, in particolare la Botrytis cinerea,[12][13][14][15][16] raggi UV,[17][18] stress idrici, ecc.[16][19][20]

Il resveratrolo è comunemente usato come integratore alimentare, anche se non vi sono prove certe sulla sua reale efficacia nelle patologie umane.[8][9][10] La molecola è molto studiata su modelli di diverse patologie, al fine di confermare le diverse ipotesi circa le azioni favorevoli sull'uomo.[21][22] Gli esperimenti sul resveratrolo vengono condotti per la maggior parte in vitro a causa della sua scarsa biodisponibilità in vivo.[23] Ciò significa che l'azione positiva osservata nelle cellule in vitro avviene a concentrazioni maggiori di quelle che si possono ottenere assumendo il resveratrolo per via orale.[24]

Tra gli effetti attribuiti al resveratrolo, abbiamo proprietà:

Non ci sono tuttavia evidenze scientifiche che confermino tali proprietà.[49][50]

Proprietà antiossidanti

L'azione antiossidante del resveratrolo è comune alla classe chimica dei polifenoli a cui appartiene.[30][51][52][53] Nonostante il resveratrolo abbia un'azione antiossidante superiore a quella di altri antiossidanti come la vitamina C e la vitamina E,[54][55][56] in seguito all'assunzione orale, la concentrazione plasmatica e intracellulare di resveratrolo nell'uomo è più bassa rispetto ad altri importanti antiossidanti.[57] Inoltre, la maggior parte del resveratrolo in circolo si trova sotto forma di metaboliti, che hanno una capacità antiossidante minore rispetto allo stesso resveratrolo.[57]

In studi effettuati sulle membrane cellulari, il resveratrolo ha dimostrato la capacità di inibire la perossidazione dei lipidi delle lipoproteine a bassa densità,[58][59] e prevenire la citotossicità delle lipoproteine a bassa densità ossidate.[36][60] Il resveratrolo ha la capacità di chelare lo ione rame Cu2+ rendendo inattivo il rame come catalizzatore. La capacità chelante del resveratrolo impedirebbe l'elevata propensione delle LDL a legarsi con il rame.[61]

Tuttavia, ci sono poche prove che il resveratrolo possa essere un importante antiossidante in vivo.

Anti-invecchiamento

Vista la capacità antiossidante del resveratrolo, alcuni gli attribuiscono attività anti-invecchiamento, in particolare sul tessuto cutaneo, dove l'invecchiamento si manifesta in maniera più evidente.[62][63] Questa attività sarebbe riconducibile a diversi meccanismi biologici coi quali interagirebbe il resveratrolo.[64][65][66][67][68]

Diversi studi si sono interessati al possibile ruolo preventivo del resveratrolo sullo:

Il resveratrolo sarebbe efficace nelle patologie cutanee a eziologia multifattoriale, specie se presente una componente infiammatoria, per la sua capacità di inibire la perossidazione lipidica,[99] di chelare gli ioni metallici[100][101] e di agire contro i radicali liberi.[102][103] Inoltre, il resveratrolo potrebbe essere coinvolto in eventi metabolici cellulari come la sintesi degli eicosanoidi[104] e il metabolismo lipidico.

Recentemente Bastianetto et al.[105] pubblicano una ricerca in cui per la prima volta vengono isolati e riconosciuti dei recettori ai polifenoli nell'epidermide e nel derma. Questa ricerca confermerebbe che la protezione dell'epidermide esercitata dal resveratrolo sarebbe dovuta al legame a questi siti specifici. I meccanismi intracellulari che sarebbero alla base dell'effetto protettivo del resveratrolo sarebbero legati all'attività antiossidante, e anche all'azione inibitoria sull'apoptosi e sulla disfunzione mitocondriale conseguente. Gli autori concludono dicendo che "il resveratrolo potrebbe ritardare e addirittura impedire il normale svolgimento di invecchiamento della pelle, bloccando gli eventi apoptotici e disfunzioni mitocondriali".

Proprietà estrogeniche e antiestrogeniche

La struttura del resveratrolo è simile a quella del dietilstilbestrolo, agonista estrogenico sintetico.[106] Gli studi sulle cellule hanno evidenziato che il resveratrolo agisce come agonista o antagonista degli estrogeni a seconda del tipo di cellula, recettore degli estrogeni e secondo la presenza di estrogeni endogeni.[107]

Proprietà antinfiammatorie

Alcuni studi in vitro hanno attribuito al resveratrolo azione antinfiammatoria, vista la capacità di bloccare la produzione della cicloossigenasi–2 (COX-2).[108] L'enzima che trasforma l'acido arachidonico in prostaglandine infiammatorie.[30] Diversi studi, inoltre, dimostrerebbero la capacità del resveratrolo di inibire la produzione dell'aggregazione piastrinica inibendo la sintesi degli eicosanoidi[109][110].

Uno studio in vitro[111], sul fluido polmonare estratto da 15 fumatori e 15 malati cronici alle vie aeree, cui si è aggiunto del resveratrolo, ha visto una riduzione tra l'85 e il 94% nella produzione di interleuchine da parte dei macrofagi.

Cancro

Gli studi effettuati sul resveratrolo come antitumorale sono stati eseguiti per la maggior parte in vitro, a causa della scarsa biodisponibilità del resveratrolo in vivo.[112] L'effettiva concentrazione plasmatica del resveratrolo in seguito all'assunzione orale è risultata inferiore rispetto a quella necessaria per aver effetti anticancerogeni in vitro.[24] Vista la numerosa variabilità dei risultati negli esperimenti in vivo su animali e umani, non ci sono oggi prove effettive dell'effetto positivo del resveratrolo sul cancro nell'uomo.[112] Un recente studio, utilizzando genome-wide CRISPR screen, ha identificato come possibile meccanismo d'azione, un ruolo del resveratrolo nell'indurre stress durante la replicazione del DNA, con un profilo simile all'idrossiurea.[113]

Paradosso francese

Lo stesso argomento in dettaglio: Paradosso francese.

Il resveratrolo è stato al centro di diverse ricerche volte a spiegare il paradosso francese, che evidenzia come alcune popolazioni della Francia meridionale, pur avendo una dieta ricca di grassi, siano meno soggette a problemi medici di natura cardiovascolare.[114] Per spiegare tale apparente paradosso si è ipotizzato che il consumo di vino rosso potesse proteggere queste popolazioni da malattie cardiache.

Tuttavia, nonostante alcune fitoalessine siano effettivamente dotate di proprietà cardioprotettive, l'uso del vino come protettivo è da considerarsi illusorio: infatti le dosi di vino necessarie per un'effettiva attività sarebbero tossiche per gli esseri umani (superiore a quattro litri al giorno).[64] Il resveratrolo infatti richiede alte concentrazioni plasmatiche per esplicare la sua funzione.[115]

Controindicazioni

Nell'uomo esistono pochi studi clinici sulla sicurezza e sugli effetti indesiderati del resveratrolo. I pochi studi hanno mostrato che singole somministrazioni di resveratrolo in dosi fino a 5g non hanno causato effetti collaterali, ma dosi maggiori di 1g in somministrazioni prolungate hanno invece causato effetti indesiderati specialmente a carico dell'apparato gastrointestinale. [116]

In un anno di sperimentazione clinica preliminare su persone con malattia di Alzheimer, gli effetti collaterali più frequenti registrati sono stati diarrea, perdita di peso e nausea.[117] Uno studio del 2018 sugli effetti del resveratrolo sulla pressione sanguigna ha rilevato un aumento della motilità intestinale e feci molli.[118]

L'uso di dosi farmacologiche di resveratrolo in gravidanza e allattamento è sconsigliato, poiché potrebbe interferire con lo sviluppo del pancreas fetale.[119]

Uno studio sui ratti evidenzia patologie renali per assunzioni oltre una dose critica di 300 mg/die kg.[120]

Il resveratrolo è un inibitore irreversibile del citocromo CYP3A4 e un inibitore reversibile del citocromo CYP2E1,[121] interferendo principalmente con l'effetto immunosoppressivo del farmaco ciclosporina.[122] Inoltre il resveratrolo interferisce con l'uso di altri farmaci quali i FANS, dilitiazem e nicardipina.[123]

Note

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History of decompression research and development

Chronological list of notable events in the history of diving decompression. This painting, An Experiment on a Bird in the Air Pump by Joseph Wright of Derby, 1768, depicts an experiment originally performed by Robert Boyle in 1660. Decompression in the context of diving derives from the reduction in ambient pressure experienced by the diver during the ascent at the end of a dive or hyperbaric exposure and refers to both the reduction in pressure and the process of allowing dissolved inert ga...

 

Вімблдонський турнір 2006, чоловіки, одиночний розряд

Вімблдонський турнір 2006 Чемпіон 2005   Роджер Федерер Чемпіон   Роджер Федерер Фіналіст   Рафаель Надаль Рахунок фіналу   6–0, 7–6(7–5), 6–7(2–7), 6–3 Дисципліни Одиночний розряд   чоловіки   жінки       хлопці   дівчата Парний розряд   чоловіки   жінк

Front populaire (France)

Pour les articles homonymes, voir Front populaire. Front populaire Élections concernées par l'alliance Élections législatives de 1936 (XVIe législature) Organisations politiques concernées Parti radical,Union socialiste républicaine,Section française de l'Internationale ouvrière,Parti d'unité prolétarienne,Parti communiste Représentation à l'Assemblée nationale 386  /  608 Idéologie SocialismeRadicalismeCommunismeAntifascismePacifisme Couleurs Rouge modifier  Le ...

 

Ibrahim Majid

Qatari footballer Ibrahim Majid Majid in an Al Sadd line-up in 2012Personal informationFull name Ibrahim Majid Abdullmajid[1]Date of birth (1990-05-12) May 12, 1990 (age 33)[1]Place of birth Kuwait City, KuwaitHeight 1.83 m (6 ft 0 in)[1]Position(s) Centre backTeam informationCurrent team Qatar SCNumber 32Youth career1996–2006 Al Wakrah2006–2007 Al SaddSenior career*Years Team Apps (Gls)2007–2020 Al Sadd 83 (10)2019 → Al-Arabi (loan) 4 (0)20...

 

11. Zusatzartikel zur Verfassung der Vereinigten Staaten

11. Zusatz­artikel zur Verfassung der Vereinigten Staaten Der 11. Zusatzartikel zur Verfassung der Vereinigten Staaten von Amerika, das Eleventh Amendment, wurde vom US-Kongress am 4. März 1794 vorgeschlagen und wurde am 7. Februar 1795 ratifiziert.[1] Inhaltsverzeichnis 1 Wortlaut 2 Geschichte 3 Ratifizierung 4 Weblinks 5 Einzelnachweise Wortlaut “The Judicial power of the United States shall not be construed to extend to any suit in law or equity, commenced or prosecute...

アメリカ合衆国大統領の継承順位

アメリカ合衆国大統領権限の継承順位（アメリカがっしゅうこくだいとうりょうけんげんのけいしょうじゅんい、英語: United States presidential line of succession）は、現職のアメリカ合衆国大統領や次期大統領が執務不能に陥ったり、死亡または辞職し、もしくは免職（弾劾およびその後の有罪判決により）された場合に、誰が大統領に就任し、または大統領の職務を執り...

 

Yuri (thể loại)

Yuri (百合) là một thuật ngữ mà những người hâm mộ anime, manga thường dùng để gọi những tác phẩm thuộc thể loại có liên quan đến đồng tính nữ. Ở Nhật, từ GL (Girls Love -ガールズラブ gāruzu rabu?) thường được dùng nhiều hơn. Nguồn gốc Một phần của loạt bàiManga và anime Manga Lịch sử Thị trường quốc tế tiếng Việt Mangaka danh sách Dōjinshi Scanlation Nhà xuất bản Bán chạy nhất ...

 

Karhal Assembly constituency

Constituency of the Uttar Pradesh legislative assembly in India KarhalConstituency No. 110 for the Uttar Pradesh Legislative AssemblyConstituency detailsCountryIndiaRegionNorth IndiaStateUttar PradeshDistrictMainpuriLS constituencyMainpuriReservationNoneMember of Legislative Assembly18th Uttar Pradesh Legislative AssemblyIncumbent Akhilesh Yadav PartySamajwadi PartyAllianceSP+Elected year2022 Karhal Assembly constituency is one of the 403 constituencies of the Uttar Pradesh Legislative Assemb...

Doosra (film)

Indian filmDoosraDoosra Official PosterDirected byAbhinay DeoScreenplay byAgnello DiasMatt GrahamZak ShaikhStory byAgnello DiasProduced byRohan SajdehMasha SajdehSteven CantorJamie SchutzStarringPlabita BorthakurAnkur VikalSamidha GuruTvisha SeemaKrishna GokaniCinematographyMohammed RubaisEdited byAyelet Gil EfratMusic byRam SampathCountryIndiaLanguagesEnglishHindi Doosra is an upcoming Indian feature film directed by Abhinay Deo.[1][2][3] The original idea behind the ...

 

Gloss (annotation)

Brief marginal notation of the meaning of a word or wording in a text This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Gloss annotation – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2007) (Learn how and when to remove this template message) A gloss is a marginal notation regarding the main text...

 

Декатрон

Декатрон в процессе счёта Декатро́н — многоэлектродная лампа тлеющего разряда с холодным катодом, предназначенная для работы в цифровых схемах счётчиков[1], регистров сдвига, коммутаторов (коммутирующие декатроны), делителей частоты. Как правило, на одной лампе р...

Le Méchant

Le MéchantAct V, Scene IXWritten byJean-Baptiste-Louis GressetCharactersСléon, the titular villainСhloéValère, Сhloé's loverFlorise, Сhloé's motherGéronte, Florise's brotherAriste, Géronte's friendLisette, lady's maidFrontin, Сléon's manservantA servantDate premieredApril 15, 1747 (1747-04-15)[1]Place premieredComédie-FrançaiseOriginal languageFrenchGenrecomedy Le Méchant (French: The Villain) is a 1747 play by Jean-Baptiste-Louis Gresset. It is conside...

 

J. R. R. Tolkien bibliography

Comprehensive list of books written by the author This is a list of all published works of the English writer and philologist J. R. R. Tolkien. Tolkien's works were published before and after his death. Fiction Middle-earth 1937 The Hobbit, or There and Back Again, ISBN 0-618-00221-9 (HM) 1954–1955 The Lord of the Rings 1954 The Fellowship of the Ring: being the first volume of The Lord of the Rings, ISBN 0-618-00222-7 (HM) 1954 The Two Towers: being the second volume of The Lord ...

 

Dayıkənd

Municipality in Salyan, AzerbaijanDayıkəndMunicipalityDayıkəndCoordinates: 39°27′19″N 48°51′51″E / 39.45528°N 48.86417°E / 39.45528; 48.86417Country AzerbaijanRayonSalyanPopulation[citation needed] • Total1,279Time zoneUTC+4 (AZT) • Summer (DST)UTC+5 (AZT) Dayıkənd (also, Daykend and Dayykend) is a village and municipality in the Salyan Rayon of Azerbaijan. It has a population of 1,279. References Dayıkənd at GEO...

Four Light Years

This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Four Light Years – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2016) (Learn how and when to remove this template message) 1980 box set by Electric Light OrchestraFour Light YearsBox set by Electric Light OrchestraReleased1980Recorded1976–1979LabelJetProducerJ...

 

Arnold High School

Public school in the United StatesJ. R. Arnold High SchoolLocation550 N Alf Coleman RoadPanama City Beach, Florida 32407United StatesInformationTypePublicEstablished2000School districtBay County School DistrictPrincipalBritt SmithFaculty67.30 (FTE)[1]Grades9 to 12Enrollment1,640 (2019-20)[2]Student to teacher ratio24.37[1]Color(s)      Royal Blue, Grey and WhiteMascotMighty Blue MarlinYearbookThe NautillusWebsiteahsmarlins.com J. R. Arnold High School is...

 

61. Infanterie-Division (Wehrmacht)

61. Infanterie-Division61. Volksgrenadier-DivisionLo stemma della divisione Descrizione generaleAttivaagosto 1939 -aprile 1945 Nazione Germania Servizio Heer TipoFanteria DimensioneDivisione Guarnigione/QGInsterburg Battaglie/guerreSeconda guerra mondiale: Fronte orientale Parte diset. 1939: I. Armeekorpsmag 1940: 6. Armeegiu. 1940: XI. Armeekorpsgiu. 1941: XXVI. Armeekorpsago. 1941: XXXXII. Armeekorps Reparti dipendentinov. 1942:Grenadier-Regiment 151Grenadier-Regiment 162Grenadier-Regi...

Tim League

American film producer Not to be confused with Timoleague. Tim LeagueLeague in 2012BornUnited StatesAlma materRice UniversityOccupation(s)Theatre owner, film producerEmployers Alamo Drafthouse Cinema Drafthouse Films Tim League is an American entrepreneur and film producer based in Austin, Texas. He is the founder of the Alamo Drafthouse Cinema chain and the founder of Drafthouse Films, a film distribution company, where he produced The ABCs of Death and other films[1] He is co-f...

 

加藤康介

加藤 康介日本大学硬式野球部 コーチ 阪神時代（2015年8月29日 阪神鳴尾浜球場）基本情報国籍 日本出身地 静岡県清水市（現：静岡市清水区）生年月日 (1978-07-02) 1978年7月2日（45歳）身長体重 181 cm83 kg選手情報投球・打席 左投左打ポジション 投手プロ入り 2000年 ドラフト2位（逆指名）初出場 2001年3月28日最終出場 2015年8月7日経歴（括弧内はプロチーム在籍年度） 選手...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!