Oreste Adamovič Kiprenskij era il figlio illegittimo di un proprietario terriero che si chiamava Aleksej D'jakonov.[3] Nacque nei pressi del villaggio di Kopor'e, oggi nel rajon di Lomonosov. Un contadino di nome Adam Švabler lo adottò e gli diede il cognome Koporskij, che rifletteva il nome del villaggio nel quale fu battezzato (Kopor'e), e che poi fu trasformato in Kiprenskij.[4]
Studiò dal 1788 (dall'età di sei anni) al collegio degli apprendisti che dipendeva dall'accademia di belle arti di San Pietroburgo e si iscrisse con il cognome "Kiprenskij", che deriva dal greco Kýpris (Κύπρις, "Cipride"), che era uno degli epiteti della dea dell'amore Afrodite. Studiò all'accademia fino al 1803, quando si diplomò con una medaglia d'oro. Il suo ritratto del principe Demetrio del Don alla battaglia di Kulikovo (1805) gli garantì una borsa di studio dell'accademia.
Dopo il periodo delle guerre napoleoniche in Europa, fece il suo Grand Tour. Si stabilì dapprima a Mosca nel 1809, a Tver' nel 1811 e in seguito a San Pietroburgo a partire dal 1812.[3] Rimase a Roma e a Napoli dal 1816 al 1822.[5][2] In Italia conobbe una ragazza locale che si chiamava Anna Maria Falcucci (detta Mariuccia), alla quale si affezionò. Quando lasciò l'Italia, la mandò in una scuola conventuale cattolica su assenso del cardinale Consalvi, affinché vi rimanesse finché non fosse tornato.[6]
Egli divenne il ritrattista della società nobile a Mosca e a San Pietroburgo. I suoi ritratti più noti sono quelli del poeta Puškin[3] e del principe Davydov, "un ufficiale di cavalleria (e poeta), dall'aspetto disinvolto, che sembra essere uscito direttamente dalle pagine di Guerra e pace".[5]
La lapide di Orest Kiprenskij, situata nella chiesa di Sant'Andrea delle Fratte, a Roma.
Nel 1828 Kiprenskij tornò in Italia, dato che aveva ricevuto una lettera dal suo amico Samuil Galberg, che lo informava che erano state perse le tracce di Mariuccia. Kiprenskij ritrovò Mariuccia, che era stata trasferita in un altro convento, e la sposò nel luglio del 1836, dopo essersi convertito dall'ortodossia russa al cattolicesimo.[7] Morì qualche mese dopo a Roma, il 16 ottobre del 1836, a causa di una polmonite. Venne sepolto nella basilica di Sant'Andrea delle Fratte, dove una targa ne ricorda la memoria:[8]
