È stato direttore generale della Rai dal 17 luglio 2012 al 6 agosto 2015 e Commissario Straordinario di Alitalia dal 2 maggio 2017 al 20 novembre 2018. Dal 7 maggio 2018 al 17 dicembre 2021 è stato nel consiglio di amministrazione di TIM, di cui dal 18 novembre 2018 al 26 novembre 2021 è stato anche amministratore delegato e direttore generale.[1] Dall'ottobre 2023 è presidente della Luiss Guido Carli. [2]
Il 30 novembre 2011 viene designato country manager e responsabile della divisione Corporate and Investment Banking della Bank of America per l'Italia, ruolo che ricopre dal 1º dicembre 2011.[4] È professore nel corso avanzato di Finanza Aziendale presso la Libera università internazionale degli studi sociali Guido Carli (Luiss)[5], dove ha insegnato anche Strategie d'Impresa.
Il 17 luglio 2012 viene nominato direttore generale della Rai con una delibera del consiglio di amministrazione basata su 8 voti favorevoli e l'astensione di Antonio Verro, consigliere espresso dal PDL[6][7]. In qualità di direttore generale della RAI, succede a Lorenza Lei. Il 18 luglio il consiglio di amministrazione della Rai approva il suo contratto a tempo determinato che prevede un compenso di 650.000 euro annui. A partire dal primo maggio 2014 e fino alla fine del mandato, sarà ridotto a 240.000 euro, in linea con le nuove regole previste dal governo Monti e confermate dalla legge di stabilità del 2014[8].
Nel corso della sua gestione, si conclude la quotazione di Rai Way, ammessa alla Borsa di Milano il 19 novembre 2014[9]. Gubitosi è il primo direttore generale RAI con un contratto a tempo determinato, la cui scadenza è fissata a luglio 2015, ma rimane in carica fino al 6 agosto 2015 quando gli succede Antonio Campo Dall'Orto.
Il 2 maggio 2017 viene nominato Commissario Straordinario di Alitalia dal Ministro Carlo Calenda, insieme a Enrico Laghi e Stefano Paleari, in seguito all'esito negativo della consultazione referendaria dei lavoratori Alitalia per l'approvazione del pre-accordo siglato tra sindacati e azienda.[10][11]
Dal 7 maggio 2018 è membro del CdA di Telecom Italia in quota Elliott[12] e il 18 novembre dello stesso anno[13][14][15] viene nominato amministratore delegato e direttore generale di Telecom Italia, in sostituzione dello sfiduciato Amos Genish. Il 26 novembre 2021 ha rimesso le deleghe, rimanendo però nel consiglio, per permettere "una più serena e rapida valutazione della non binding offer di KKR".[16] Il 17 dicembre si è poi dimesso definitivamente dal consiglio.[1]
In seguito al rinnovo del Consiglio d'Amministrazione della Luiss, dall'Ottobre 2023 Gubitosi ha assunto l'incarico di Presidente dell'Ateneo romano, succedendo a Vincenzo Boccia. [21]
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