Passato in seguito nella bottega di Baccio del Bianco, imparò da questi l'arte della pittura prospettica. Il del Bianco era maestro in questa arte, in particolare per aver progettato fortificazioni, durante la Guerra dei Trent'anni, presso gli Asburgo. Tornato a Firenze fu uno dei primi ad occuparsi di questo tipo di pittura e disegno tanto che nella sua bottega passarono, come dice Filippo Baldinucci:
San Gaetano riceve i simboli della passione, chiesa di San Gaetano, Firenze
Lo stesso Cosimo III lo chiamò a decorare le sale al piano terra di Palazzo Pitti, ma molte fra queste pitture si deteriorarono nel corso dei secoli. Già dal 1656 aveva iniziato la decorazione della Galleria degli Uffizi. Molto importanti furono le commissioni affidategli dall'ambiente ecclesiastico fiorentino. La sua opera maggiore fu forse la decorazione della chiesa di Santa Maria Maddalena de' Pazzi del 1669. Questa coincise con la canonizzazione della santa titolare della chiesa. Un'altra chiesa importante che decorò fu quella di San Michele e Gaetano nel 1677, una vera e propria palestra per i maggiori pittori fiorentini barocchi.
La decorazione dei palazzi gentilizi occupò la maggior parte della sua opera. A cominciare da Palazzo Medici della Via Larga fino alle delizie medicee come la, ormai scomparsa, Villa di Pratolino, fra il 1688 e il 1696, e quella di Poggio a Caiano, nel 1692. In questo ambito collaborò con grandi pittori come: Pier Dandini e Anton Domenico Gabbiani. Fu chiamato a corte dal primogenito di Cosimo III, Ferdinando de' Medici, grande mecenate di pittori e musicisti, che lo usò spesso per le sue, ormai note, doti di scenografo, infatti fu determinante il suo lavoro per l'opera Il greco in Troia messo in scena in occasione del matrimonio fra il Gran Principe e Violante Beatrice di Baviera (1689) al Teatro della Pergola.
Una "Vita di Jacopo Chiavistelli pittore di figure et eccellente nella architettura a fresco" in Rivista d'arte, XXXVII, serie IV, 1984
Mina Gregori, Mara Visonà (a cura di), Quadrature e decorazione murale da Jacopo Chiavistelli a Niccolò Contestabili, in Fasto privato: la decorazione murale in palazzi e ville di famiglie fiorentine, Firenze, Edifir, 2012 ISBN 9788879705356
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