L'abbazia ebbe sempre una grande importanza nel territorio senese, infatti i suoi possedimenti arrivavano fino al borgo di Chiusure e nella Val d'Asso. Il fatto di essere anche dei grandi proprietari terrieri fece avere agli olivetani anche un ruolo nell'organizzazione agricola del territorio delle Crete.
Fino al 1947 l'abbazia non aveva pertinenze parrocchiali e la giurisdizione dell'abate era circoscritta ai soli confini del monastero. In tre diverse occasioni, nel 1947, nel 1963 e nel 1975, per provvedimento della Santa Sede, furono giuridicamente affidate all'abbazia le parrocchie circostanti tutte situate nel comune di Asciano e già appartenenti alle diocesi di Arezzo e di Chiusi e Pienza. Si venne così a formare la giurisdizione dell'abbazia territoriale, suddivisa nelle attuali quattro parrocchie di Monte Oliveto, Vescona, Pievina e Chiusure.
Cronotassi degli abati
Nella presente cronotassi, che riporta gli abati dal 1900 ad oggi, si omettono i periodi di sede vacante non superiori ai 2 anni o non storicamente accertati.
Ildebrando Polliuti, O.S.B.Oliv. † (8 gennaio 1899 - 10 settembre 1917 deceduto)
Mauro Maria Parodi, O.S.B.Oliv. † (10 settembre 1917 succeduto - 10 agosto 1928 deceduto)
Luigi Maria Perego, O.S.B.Oliv. † (15 ottobre 1928 - 1946 dimesso)
Pietro Romualdo Maria Zilianti, O.S.B.Oliv. † (24 settembre 1946 - 1970 dimesso)
Angelo Maria Sabatini, O.S.B.Oliv. † (9 ottobre 1970 - 1986 dimesso)
Maurizio Benvenuto Maria Contorni, O.S.B.Oliv. † (25 novembre 1986 - 1992 dimesso)
Michelangelo Maria Tiribilli, O.S.B.Oliv. (16 ottobre 1992 - 21 ottobre 2010 dimesso)