Egy ideig a Dél-Illinois-i Egyetemre (Southern Illinois University) járt, később sikeres modell lett. Az 1960-as években tagja lett a New York-i Negro Ensemble Company nevű afroamerikai színpadi társulatnak, velük kezdte színészi pályáját.
1971-ben megkapta a Gordon Parks rendező Shaft című bűnügyi akciófilmjének címszerepét. John Shaft, a kemény öklű magánnyomozó szerepében nagy sikert aratott, a New York-i fekete közösség önmagára találásának egyik szimbólumává vált, a szerep egész életében elkísérte.[6]
Az első Shaft-filmek sikere nyomán Roundtree a blaxploitation(wd) filmes műfaj egyik legkeresettebb színésze lett. Az 1970-es években nagyszámú ilyen film készült, melyek az észak-amerikai fekete közösség hátrányos helyzetét, kizsákmányolását, a bűnöző miliőben való jelenlétét és a felemelkedésért folytatott harcát ábrázolják.
Az 1990-es évek elejétől pályája új lendületet kapott. A sok korábbi szereplés révén ismert és népszerű színész hangsúlyos szerepeket kezdett kapni nemzetközi sikerű filmekben. Szerepelt David Fincher rendező 1995-ös Hetedik című bűnügyi pszichodrámájában, Morgan Freeman és Brad Pitt társaságában. A Shaft nyomozóról készült újabb bűnügyi filmekben is megjelent, így John Singleton rendező 2000-es Shaft (vagy Shaft visszatér) című akciófilmjében, ahol Samuel L. Jackson alakította magát az eredeti John Shaft nyomozót, Roundtree pedig az ő hasonnevű nagybátyját.
Hasonló összeállításban, Samuel L. Jackson mellett, az „idősebb John Shaft” szerepében játszott Tim Story rendező 2019-es Shaft-filmjében.
Steve James rendező 2002-es Joe és Max című életrajzi filmdrámájában Roundtree és főszereplőtársai valós személyeket testesítettek meg. Roundtree Jack Blackburn (1883–1942) egykori ökölvívót alakította, aki szerepe szerint Joe Louis (1914–1981) afroamerikai ökölvívót (a „Barna Bombázót”, akit a Leonard Roberts alakította) készíti fel a Til Schweiger által alakított német Max Schmeling (1905–2005) elleni mérkőzésre.
Betegsége, halála
1993-ban rákbetegséget diagnosztizáltak szervezetében. Hosszú, de eredményes kezelésnek vetette alá magát, ennek révén két évtizeden át tovább tudott dolgozni. 2023-ban hunyt el 81 éves korában, hasnyálmirigyrák következtében.[7]
Magánélete
Első felesége 1963–1973 között Mary Jane Grant, a második 1980–1998 között Karen Michelle Ciernia volt. Négy fia és egy leánya született.[6][8]
Főbb filmszerepei
1956–2010: As the World Turns; tévésorozat; Oliver Travers (2002-2003)
.jpg)
