Montoya 1981-ben, hatévesen kezdett el gokartozni édesapja ösztönzésére. Kilencéves korára megnyerte a kolumbiai gyermek gokart bajnokságot. 1986-ban junior gokart bajnok lett hazájában. A következő három esztendőben számos helyi és országos bajnoki címet nyert a Komet osztályban. 1990-ben és 1991-ben ismét országos junior bajnok lett.
1995-ben Európába jött és a britForma Vauxhall sorozatban versenyzett, amelyben a harmadik helyen végzett. 1996-ban a brit Formula–3-ban folytatta pályafutását – itt az ötödik helyet szerezte meg összetettben két futamgyőzelemmel (Donington Park, Thruxton). A Forma-3-as Marlboro Masters versenyen ugyanebben a szezonban negyedik lett, a Makaói Világkupán pedig kiesett.
1997-ben Montoya bekerült a nemzetközi Forma–3000-es sorozatba, amelyet a Formula–1 „előszobájának” tartottak. Első szezonjában az RSM Marko csapattal második lett a brazil Ricardo Zonta mögött. Egy évvel később a Super Nova csapattal – azzal az istállóval, amellyel egy évvel korábban Zonta is diadalmaskodott – megnyerte a bajnokságot. Legnagyobb riválisa a West Competition versenyzője, Nick Heidfeld volt.
Montoya ekkor került először kapcsolatba a Formula–1-gyel. Képességeire és eredményeire felfigyelt Frank Williams, a Williams istálló csapatfőnök-tulajdonosa és többéves szerződést írt vele alá, melynek értelmében már a Forma-3000-ben és később a CART-ban is finanszírozta Montoya pályafutását, valamint egyengette útját a Formula–1-be.
CART
Az 1999-es szezonra azonban Frank Williams még az 1998-as CART bajnokot, Alessandro Zanardit szerződtette le Formula–1-es csapatába, Montoyát pedig elküldte Zanardi helyére a CART sorozatban szereplő Chip Ganassi csapathoz tapasztalatokat gyűjteni.
A Reynard kasztnival és Honda motorral szerelt autóval Montoya rögtön első évében megnyerte a CART bajnokságot – ez előtte csak az 1992-es Formula–1-es világbajnoknak, Nigel Mansellnek sikerült. A maga 24 évével ráadásul a sorozat legfiatalabb bajnoka is lett egyben (a bajnoki cím mellé így természetesen megkapta az „Év Újonca” kitüntetést is). Az évad során legnagyobb ellenfele a skótDario Franchitti volt – a szezon végén mindketten azonos pontszámmal végeztek és Montoya több (7) futamgyőzelme döntött a kolumbiai mellett.
2000-ben a Chip Ganassi csapat motort és kasztnit váltott (Toyota, valamint Lola), ám ez a csomag csak ovál-pályákon és gyors pályákon volt jó, a szűk, utcai pályákon kevésbé. Montoya így a szezon végén csak kilencedik lett a bajnokságban, ám egy nagy sikert így is elkönyvelhetett a szezonban: megnyerte a híres Indy 500-as versenyt, amelyen először indult.
A Formula–1-ben
Williams
Montoya 2001-ben debütált a Formula–1-ben a BMW-Williams csapat színeiben. Már harmadik versenyén, a brazíliai Interlagosban felhívta magára a figyelmet, amikor a célegyenes végi féktávon egy merész előzéssel maga mögé utasította a versenyben vezető Michael Schumachert. Ezt követően a 34. körig vezette a futamot, ekkor Jos Verstappen egy lekörözés alkalmával hátulról nekiment és kilökte őt a pályáról. A dobogóra a spanyol gp-n állhatott fel első alkalommal. Egy futammal később kikergette Schumachert a kavicságyba és ezzel elkezdődött a kettejük közötti adok-kapok, ami az elkövetkezendő években is izgalmat hozott a Forma 1-be. Első futamgyőzelmére a szezon 15. versenyén, az olasz nagydíjon került sor. Montoya első Formula–1-es szezonjában 31 pontot és 1 pole-pozíciót szerzett és a hatodik helyen végzett.
2002-ben ugyan futamot nem tudott nyerni, ám hét alkalommal szerzett pole-pozíciót és megszerezte a világbajnoki pontverseny harmadik helyét a két Ferrari-pilóta, Michael Schumacher és Rubens Barrichello mögött. Montoya összesen 50 pontot gyűjtött ebben az évben.
2003-ban hármas csata alakult ki a világbajnoki címért a Ferrari (Michael Schumacher), a McLaren-Mercedes (Kimi Räikkönen) és a Williams (Montoya) között. Montoya két futamot nyert (Monaco, Hockenheim) és az amerikai nagydíjig versenyben volt a végső diadalért, ám ott egy vezetői hiba (ütközés Barrichellóval) és egy büntetés következtében elszálltak matematikai esélyei. 82 pontjával a kolumbiai pilóta ismét a harmadik helyet szerezte meg a világbajnokságban Schumacher és Räikkönen mögött.
Montoyának ugyanebben a szezonban megromlott a viszonya a Williams csapattal, mivel a pilóta úgy érezte, hogy előnyben részesítik csapattársát, Ralf Schumachert. A kolumbiai ezért felvette a kapcsolatot a McLaren istállóval és rövidesen alá is írt velük egy a 2005-ös szezontól érvényes szerződést.
A 2004-es szezonnak tehát Montoya már úgy vágott neki, hogy tudta: az az utolsó éve lesz a Williamsnél. Montoya egy versenyt nyert – a szezon utolsó futamát, a brazil nagydíjat –, s a világbajnoki pontverseny ötödik helyével (58 pont) búcsúzott a csapattól.
McLaren
A McLaren-Mercedesnél Montoya Kimi Räikkönen csapattársa lett, aki 2002-től volt a wokingi istálló versenyzője. Az első két versenyen Montoya egy hatodik, illetve egy negyedik helyet szerzett, majd két versenyt kihagyni kényszerült amiatt, mert teniszezés közben megsérült a válla. Néhány pletyka szerint Montoya valójában motorozás közben sérült meg.
Montoya a brit nagydíjon aratta első futamgyőzelmét a McLarennel, ám ekkor csapattársa, Kimi Räikkönen már messze elhúzott tőle a pontversenyben, így Montoyának többször is őt kellett segítenie – így például a belga nagydíjon.
A kolumbiai további két futamot nyert a szezon során (Monza, Interlagos) és 60 ponttal a világbajnoki pontverseny negyedik helyén végzett.
2005 decemberében a McLaren váratlanul bejelentette, hogy 2007-től Fernando Alonso fogja vezetni egyik autójukat. Ron Dennis, csapatfőnök már ekkor tájékoztatta Montoyát arról, hogy a csapat kívánsága az, hogy Räikkönen maradjon a másik autóban, így Montoya csak harmadik választás lehet – abban az esetben, ha a finn versenyző másik csapathoz szerződne.
A kolumbiai versenyző viszonya innentől kezdve hűvössé vált a McLarennel és a helyzet Montoya moráljának sem tett jót. A 2006-os szezonban, az amerikai nagydíjig Montoya kétszer állhatott fel a dobogóra (harmadik hely Imolában és második Monacóban), egyébként felejthető teljesítményt nyújtott – hozzá kell tenni azonban, hogy a McLaren messze volt a 2005-ben mutatott formájától, s Räikkönen is csak ritkán került dobogóra, vagy annak közelébe. Mindazonáltal a finn pilóta ismét rendszeresen jobban teljesített Montoyánál.
Az amerikai nagydíjon Montoya azzal vonta magára csapata haragját, hogy a rajt után egy olyan balesetet okozott, amelyben csapattársa is kiesett.
Egy héttel később, 2006. július 9-én Montoya váratlanul bejelentette, hogy a szezon végén elhagyja a Formula–1-et és 2007-től az amerikai NASCAR-sorozatban folytatja pályafutását. Döntését azzal indokolta, hogy egy idő óta már nem érezte jól magát a Formula–1-ben, amelyről úgy tartja, hogy a csúcstechnológia és a kemény versenyzés túlzott kritikája nem engedi kibontakozni a versenyzőket. A másik ok az volt, hogy a családjával Miamiban élő Montoya megelégelte a Formula–1-es versenyzéssel járó hosszú utazásokat. Mint mondta: "A NASCAR-ban minden helyszínt elérek három óra alatt miami otthonomból."
Július 11-én újabb meglepő fordulat jött: a McLaren arról adott ki közleményt, hogy a kolumbiai versenyzővel közös megegyezéssel azonnali hatállyal felbontották szerződésüket, így Montoya már a soron következő francia nagydíjon sem vett részt. Helyét a szezon hátralévő részére a csapat tesztpilótája, Pedro de la Rosa vette át.[2][3]
IndyCar
2014–2016
2013 augusztusában közölték vele, hogy az Earnhardt Ganassi Racing nem újítja meg szerződését a 2014-es NASCAR Sprint Cup Series-szezonra.[4][5] Tárgyalásokat kezdett a Andretti Autosporttal arról, hogy az IndyCar-ban indulna. Végül aláírt az alakulathoz 2014-re.[6][7] Az előző nyár óta leadott 20 kg-ot, módosította edzésprogramját, hogy növelje erőnlétét és megbirkózzon a nyíltkerekű autóversenyzés követelményeivel, amivel újra meg kellett ismerkednie.[8]
A #2-es számú Dallara DW12-Chevrolet autót vezette.[9] Jól teljesített az ovális pályákon, de rosszabbul ment az országúti- és épített pályákon, mivel hiányzott a szezon előtti tesztelés a Firestone alternatív piros keverékű abroncsán.[10] A szezon első tíz versenyén ötször végzett a legjobb tíz között, beleértve a második helyét a Houston nagydíjon. A pole-ba kvalifikálta magát a Pocono IndyCar 500-on, és megelőzte Tony Kanaant négy körrel a vége előtt, így megnyerte az IndyCar történetének leggyorsabb 500 mérföldes versenyét 202,402 mph (325,734 km/h) átlagsebességgel, és közel 14 év óta az első IndyCar-győzelmét szerezte.[11] Összesítésben 586 ponttal a 4. lett.[12]
A 2015-ös évadban is folytatta a Penske csapatánál.[13] Negyedikként rajtolt, és vezette az utolsó 27 kört a szezonnyitó St. Petersburg-i Firestone Grand Prix-n, amikor átvette a vezetést csapattársa, Will Power ellenében, és megnyerte a futamot.[14] A NOLA Motorsports Parkban pole-pozíciót szerzett, majd 31 körrel a bokszkiállások előtt vezetett, de két óvatossági szakasszal az ötödik helyre esett vissza.[15] Ezután a harmadik helyen végzett a Toyota Long Beach-i és az Indianapolisi nagydíjon.[13] Power és Scott Dixon ellen küzdött a győzelemért az Indy500 utolsó köreiben végül három körrel a vége előtt megelőzte Powert és életében másodszor megnyerte az Indianapolis 500-at.[16] Ezt követően a következő hat fordulóban folyamatosan az első tízben végzett. Egy felfüggesztés meghibásodás miatti Iowában balesetezett, és a 24. helyre esett hátra, de megőrizte a pontelőnyét a bajnokságban. A Pocono-i harmadik helyével egyike lett annak a hat versenyzőnek, akik még jogosultak voltak a bajnoki címre a szezonzáró sonomai GoPro Grand Prix-n.[17] A Powerrel való ütközést követően a hatodik helyen végzett, és ugyanannyi ponttal zárta a szezont, mint Dixon (556), de a trófeát elveszítette Dixonnal szemben, aki három futamot nyert, szemben Montoya kettő sikerével.[18][19]
2016-ra átlagos kvalifikációs teljesítménye visszaesett az előzőekhez képest,[20] azonban időnként gyorsabban futott egy-egy verseny során, gyenge kvalifikáció után.[21] Harmadikként rajtolt, és a nyitó Firestone Grand Prix 110 köréből 44-en vezetett, majd csapattársát, Simon Pagenaudot megelőzve nyert.[22] Harmadikként startolt, és 56 kört vezetett a Desert Diamond West Valley Phoenix nagydíjon, amikor egy defektes gumi miatt korai kiállásra kényszerült, így csupán a kilencediknek intették le, így Pagenaud a bajnokság élére került.[23] Még három TOP10-et szerzett. Az Indianapolis 500-on egy korai ütközés után a 33. helyen rangsorolták, így ponthátrányba került.[24] Öt legjobb tízessel zárta a szezont, és 433 ponttal a harmadik helyet szerezte meg Sonomában. A végelszámolásban 8. lett a versenyzők ranglistáján.[25]
2017–2022
2016 júliusában közölték vele, hogy a Penskénél nem számítanak rá a továbbiakban a teljes szezonban, viszont helyet kapott a Penske ötödik indulójaként a 2017-es Indianapolis 500-ra,[26] de emellett elkezdett tárgyalni a Chip Ganassi Racing, az Ed Carpenter Racing, az A. J. Foyt Racing és az vagy Andretti Autosport csapataival egy teljes éves szerződésért.[27] Végül nem jutott megállapodásra más csapatokkal, és a Penskénél maradt az Indianapolis 500-on. Benevezték az IndyCar nagydíjra és az Indianapolis 500-ra is 2017-ben. Az Indianapolis 500-on pedig a hatodik helyen végzett, annak ellenére, hogy egy bokszkiállás előtt kifogyott az üzemanyagból.[28]
Az IndyCar vezetősége őt választotta a Chevrolet hivatalos tesztpilótájának a Dallara univerzális aerodinamikai készlet tesztelésére[29] az Indianapolis Motor Speedway-en, a Mid-Ohio Sports Car Course-on, az Iowa Speedway-n, valamint a Sebring International Raceway-en.[30] Az eredeti tervek szerint 2018-as Indianapolis 500-on a Schmidt Peterson Motorsportsnál vezetett volna, de Roger Penske megvétózta a megállapodást.[31] Ezen kívül tárgyalt a McLaren vezérigazgatójával, Zak Brownnal arról, hogy csapatában versenyezhet a 2019-es Indianapolis 500-on, de ezt nem tudta megtenni, mivel élő kontraktusa volt a Team Penskével.[32]
Az Arrow McLaren SP #86-os Dallara-Chevrolet harmadik autóját vezette a 2021-es IndyCar sorozatban a GMR nagydíjon és az Indianapolis 500-on.[33] Mindkét versenyen a legjobb 20-on kívül kvalifikálta magát, és a 21., illetve a 9. helyen végzett a futamokon. Egy évvel később, 2022-ben a #6-os számú Arrow McLaren SP autót vezette a GMR nagydíjon és az Indianapolis 500-on.[34] Balesetet követően a 24. helyen végzett a heves időjárással tarkított GMR nagydíjon,[35] az Indianapolis 500-on pedig a 11. helyen végzett a 30. rajthelye után.[36]
↑America, James F. Peltz James F. Peltz covered nearly every aspect of national business news-including corporate; global economic matters-for more than 30 years in Los: Indy 500 notes: Juan Pablo Montoya recovers from mid-race mishap to finish sixth (amerikai angol nyelven). Los Angeles Times, 2017. május 28. (Hozzáférés: 2024. január 21.)