דן נולד כישעיהו טרכטנברג בעיירה ליפקאני שבבסרביה, אז חלק מן האימפריה הרוסית (מ-1918, ברומניה) לחיים ורבקה טרכטנברג. הוא היה השלישי מתוך 4 אחים ואחיות: הבכורה הייתה שפרה (טרכטנברג) ויצרבין, בעקבותיה נולד ניסן, אחריהם שייקה, ולבסוף דוב. בנעוריו היה חובב כדורגל ושיחק בקבוצת הכדורגל היהודית של ליפקאני. כנער פיתח תודעה ציונית, והצטרף לתנועת מכבי. במסגרת התנועה הצטרף להכשרה חלוצית, והפך במשך הזמן לפעיל ולמארגן בתנועה.
ב-1935 עלה לארץ ישראל. כיוון שלא מצא מענה לשאיפתו לחיים חלוציים שיתופיים במסגרת 'מכבי', חזר לרומניה ומשם לצ'כוסלובקיה, ונטל חלק בארגון המכבי הצעיר. כעבור זמן קצר חזר לארץ, והתיישב בקיבוץ ניר חיים, לימים ניר עם.
מלחמת העולם השנייה ואחריה
שייקה טרכטנברג - שלישי מימין, ב-1944
ב-1944 הוצנח שייקה דן יחד עם יצחק בן-אפרים לשטחי האויב ברומניה. תפקידם היה לסייע בחילוץ מספר טייסים בריטים ואמריקאים שצנחו ברומניה, ובמקביל להציל שם יהודים ולארגן עלייתם ארצה. בתום מלחמת העולם השנייה המשיכו השניים ועסקו בשיקום התנועה הציונית ברומניה.
מינואר 1947 פעל שייקה דן בארגון הבריחה שפעל להעלאת יהודי בולגריה ארצה, ועם הקמת המדינה נשלח ליוגוסלביה לפעול להעלאת היהודים גם משם לארץ. במהלך פעילותו הוא נתפס על ידי המשטרה החשאית והובא לשיחה עם מפקדה, שם אמר בחקירתו: "אינני אויב לכם, באתי להשיב את היהודים למדינתם". באופן מפתיע, התייחס אליו הקצין הבכיר בכבוד ואף והציע לו עזרה בכל מה שיצטרך. בהמשך אכן נעזרה בו מדינת ישראל, בהבאת נשק חיוני רב בחשאי לארץ.
