בעקבות רצח ארלוזורוב ב-16 ביוני1933, נעצר עם יחד עם חבריו מ"ברית הביריונים" על ידי משטרת המנדט הבריטי בבית הסוהר המרכזי בירושלים. אורנשטיין וחבריו היו מראשוני אסירי המחתרות בתקופת המנדט. ומאז ישב לסירוגין כתשע שנים בבתי סוהר בירושלים, בעכו, ביפו, בלטרון, במזרע ובמחנות המעצר לחברי המחתרות העבריות, שהקימו הבריטים בסודאן ובאריתריאה, ושוחרר בינואר 1946. המעצרים כללו חקירות, כליאה בצינוק פעמים אחדות, שביתות רעב ואווירה כללית קשה עקב ההוצאות להורג של יהודים וערבים מעת לעת[2]. בהיותו עצור בבית הסוהר המרכזי בירושלים בקיץ 1933, פגש באחד הימים בטיול היומי בחצר הכלא את האסיר הערבי עבד אל מג'יד אל הינדי אל בוכרי, שהיה עצור בחשד לרצח ארלוזורוב. אל מג'יד סיפר לו על חקירתו והודאתו במשטרה ברצח ארלוזורוב עם חברו עיסא דרוויש, ערבי תושב יפו. השניים הודו ברצח ואחר חזרו בהם, ובית המשפט לא ראה בהם רוצחי ארלוזורוב[1]. אחר כך, בשנת 1934, הועמדו חברי "ברית הביריונים": אב"א אחימאיר, יהושע השל ייבין,
יהושע ליכטר, חיים דבירי, משה סבוראי, יעקב אורנשטיין ויוסף
קצנלסון, לדין על ידי השלטונות הבריטים, באשמת הקמה והשתייכות ל"ארגון בלתי חוקי", ונאסרו לתקופות ממושכות[3].
אורנשטיין הצטרף לאצ"ל והיה פעיל בו ובתנועה הרוויזיוניסטית. בתקופה שלפני פרוץ מלחמת העולם השנייה, היה בלונדון ופגש את זאב ז'בוטינסקי, כאשר פרצה המלחמה ב-1 בספטמבר 1939, וראה את כאבו הרב יומיים אחר כך, כאשר הכריזה בריטניה מלחמה על גרמניה הנאצית[4]. בשנת 1940 בעקבות מלחמת העולם השנייה, התפלג אצ"ל. מפקד הארגון דוד רזיאל החליט להפסיק את פעולות המחאה החמושה נגד הבריטים, מתוך חשש שהמשך המאבק יזיק למלחמתה של בריטניה בגרמניה הנאצית. אברהם שטרן ("יאיר") התנגד לכך בחריפות והחליט לפרוש מהארגון. רבים ממפקדת אצ"ל הלכו אחר יאיר והקימו את לח"י, בהם גם יעקב אורנשטיין. הוא היה מקורב מאוד ליאיר, וערך את ביטאון לח"י "במחתרת".
בתחילת שנות השלושים, הכיר את נעמי גלזנר, שהייתה מפקדת בארגון הצבאי הלאומי בירושלים, בת למשפחה ציונית שעלתה ארצה מהונגריה[5]. השניים התאהבו ובקשו להינשא. אבל הוריה של נעמי, התנגדו לכך, בשל "קיצוניותו" של אורנשטיין. נעמי אף נשלחה לשהות ממושכת בקלוז', עיר הולדתה בטרנסילבניה (ברומניה) בניסיון להפריד בין בני הזוג. אולם הם שמרו על קשר, ונעמי חזרה לארץ ישראל ולפעילותה באצ"ל ואחר בלח"י. הם נישאו בל"ג בעומר, 15 במאי1941 בתל אביב. בחתונה נכחו בני משפחה בלבד, וכשבוע לאחריה נערכה מסיבה לחברים, בהשתתפות יאיר וחברי מפקדת לח"י. אחד ממתנות החתונה היה ספר הקטרוג והאמונה של המשורר אורי צבי גרינברג. אור ל-21 במאי, צרו אנשי הבולשת הבריטית על הבית, שבו שהו יעקב ונעמי אורנשטיין; הם עצרו את בני הזוג, ויחד עמם שבעה אנשי לח"י, שנשארו ללון בבית (אילו הקדימה הבולשת את המצוד על הבית, הייתה תופסת את רוב מפקדת לח"י). בתחנת המשטרה, לשם הובאו הנעצרים, נחקר אורנשטיין ונשאל שוב ושוב: היכן יאיר?, אך הוא חזר על פזמון קבוע, כי פרש מכל העניינים הפוליטיים ואינו יודע על מה מדובר. איש הבולשת הבריטית ג'יימס וילקין, הורה לקחת את אורנשטיין לצינוק, כשהוא מאיים: "גם אם לא נתלה אותך על הגרדום, אני אדאג שלא תצא חי מבית הסוהר". הצינוק שאליו הושלך היה צר ומלוכלך ולא ראוי למגורי בעלי חיים, וזמן קצר אחר כך נהרס על ידי המשטרה. משם הועבר אורנשטיין אל בית הסוהר המרכזי בירושלים, רעייתו, נעמי, נשלחה לבית הסוהר לנשים בבית לחם, בו הייתה עצורה שלוש שנים[6].
בשנת 1944 הוגלה יעקב אורנשטיין יחד עם אסירי מחתרות רבים לאריתריאה, וממנה שוחרר בינואר 1946. כאשר יצא לחופשי היה חסר כל ובבריאות לקויה מאוד. כתוצאה מהישיבה הממושכת בבתי סוהר, הוא סבל מברונכיטיס כרונית ומאבנים בכליות.
במלחמת העצמאות שימש כסגן דובר צה"ל וצנזור צבאי.
רעייתו נעמי, ששוחררה לפניו מבית הסוהר בבית לחם, הייתה אף היא חלשה מאוד ובריאותה הייתה רופפת. ובני הזוג עברו להתגורר בבית הוריה של נעמי בתל אביב.
עיתונאי ודובר
אורנשטיין היה עיתונאי פורה ושנון, וראה בעבודתו שליחות ובחיבוריו כלי שרת לכינונה ולחוסנה של מדינת ישראל. לאחר הקמת המדינה סבר כי מנהיג מפא"י דוד בן-גוריון, הוא מנהיג דגול שאין מתחרה לשיעור קומתו. אף כי תפיסת עולמו לא השתנתה ביסודותיה; הוא הצביע בבחירות למפלגת מפא"י, עד שנת 1967. הצטרף כעיתונאי לעיתון "הדור", ואחר כך עבר ל"דבר". שימש כעורך חדשות ("עורך לילה" כפי שנקרא אז התפקיד), ככתב צבאי וכותב מאמרי דעה. בשנותיו האחרונות היה עורך עיתון אֹמֶר, העיתון המנוקד שראה אור בחסות "דבר" לעולים חדשים. עם זאת, קיננה בו התחושה הקשה, שלא קוּדַּם כפי כישרונותיו בשל עברו הפוליטי. במקביל, תרגם מאנגלית לעברית, במיוחד חיבורים בעלי אופי היסטורי-פוליטי, בהם הכותר טיטו מטיל צילו.
בשנת 1962 פנה מזכיר מפלגת מפא"י, ראובן ברקת, אל יעקב אורנשטיין, והציע לו להיות דובר המפלגה ומנהל מחלקת ההסברה שלה. אורנשטיין נענה לבקשתו. ושימש בתפקידים אלה, עד לפרישתו של דוד בן-גוריוןמהממשלה, והקמת מפלגת רפ"י והיה לדובר המפלגה. השכלתו וידיעותיו, כמו נאמנותו והיותו איש שיחה נעים, הביאו את ראש המוסדאיסר הראל לבקש ממנו לעזור בפרשת הילד החטוף
יוסל'ה שוחמכר. הוא נסע לברר על גורלו של הילד בלונדון והתרשם שנלקח לניו יורק (כפי שאכן אירע).
יעקב אורנשטיין, בכבלים: מזיכרונותיו של לוחם, תל אביב: חוג ידידים, תשל"ג 1973.
יעקב אורנשטיין: ויכוח עם הקומוניסטים, בתוך: יוסף אחימאיר ושמואל שצקי (עורכים), הננו סיקריקים, עדויות ומסמכים על "ברית הביריונים", תל אביב: הוצאת ניצנים, תשל"ח 1978, עמ' 65-57.
מתרגומיו
המילטון פיש-ארמסטרונג, טיטו מטיל צלו, (תרגום מאנגלית: בנימין אליאב (לובוצקי) ויעקב אורנשטיין), תל אביב: הוצאת כתבים, תשי"ב 1952.
לקריאה נוספת
צבי רותם, יעקב אורנשטיין, ליום השבעה, דבר, 9 במאי 1972, עמ' 8.