ויימן נולדה בשם שרה ג'יין מאייפילד בעיר סנט ג'וזף שבמיזורי. הוריה היו מאנינג ג'פריס מאייפילד, עובד בחברת מזון וגליידיס הופ כריסטיאן, אסיסטנטית לרפואה. הוריה התגרשו כאשר הייתה צעירה מאוד וכשנה לאחר הגירושין מת אביה באופן פתאומי כשהוא בן 27 בלבד. אמה עברה להתגורר לבדה בקליבלנד והותירה את ויימן בידי זוגים הורים אומנים, אמה וריצ'רד פאלקס.
ויימן גדלה בסביבה משמעתית ומחמירה מאוד כאשר אביה המאמץ עבד בתפקיד בכיר ביותר במחלקת הבילוש של סנט ג'וזף. במסגרות החינוכיות והחברתיות שלה השתמשה בשם ילדותה שרה ג'יין פאלקס. לאחר מותו של אביה המאמץ נסעה ביחד עם אמה המאמצת ללוס אנג'לס במטרה לצבור ניסיון משחק על במות ובסרטים.
היא נישאה לראשונה בחייה בגיל 16 לארנסט יוג'ין ויימן, ממנו התגרשה זמן קצר לאחר מכן, היא אימצה לעצמה כשם במה את שם משפחתו "ויימן".
בשנת 1950 הופיעה ויימן בסרט הפשע של אלפרד היצ'קוק "פחד במה" בתפקיד השחקנית איב גייל ובביבר הזכוכית בתפקיד לורה וינגפילד. ויימן זכתה בשנת 1951 בפרס גלובוס זהב שני והועמדה לפרס אוסקר שלישי על הופעתה בתפקיד האלמנה לולו מייסון בדרמה "הצעיף הכחול". להישג זה הוסיפה ויימן באותה השנה גם הופעה בקומדיה המוזיקלית של פרנק קפרה "קבלו את החתן" בתפקיד אמדאל ג'ונס לצידו של השחקן והמוזיקאי המצליח ביל קרוסבי.
ויימן הועמדה בפעם הרביעית לפרס אוסקר ראשי בשנת 1954 על הופעתה בתפקיד הלן פיליפס המתעוורת בדרמה "השגעון הנפלא" של דאגלס סירק איתו שיתפה פעולה גם במלודרמה המשפיעה "כל שהשמים מרשים", בשני הסרטים שיחקה לצידו של רוק הדסון.
במהלך הקריירה שלה בקולנוע עבדה ויימן גם עם רוברט וייז בדרמה "כל כך גדול" ועם וולט דיסני בהפקות הילדים "פוליאנה" בתפקיד פולי הארינגטון דודתה של הילדה פוליאנה (היילי מילס) ו"להתראות!" בתור קייטי ווילארד.
ויימן זכתה להצלחה גם בסדרות הטלוויזיה בהן השתתפה, "Jane Wyman Presents The Fireside Theatre" שעל הופעותיה בה הועמדה פעמיים לפרס אמי ואופרת הסבון "פלקון קרסט", בה שיחקה לאורך שנות ה-80 בתפקיד אנג'לה צ'נינג בעלת אימפריה לייצור יין קשוחה ומרושעת, תפקיד עליו זכתה ויימן בפרס גלובוס הזהב לשחקנית הטובה ביותר בסדרת דרמה בשנת 1983.
חיים אישיים
בשנת 1937 נישאה בפעם השנייה בחייה לתעשיין השמלות מיירון פוטרמן, נישואים אלו החזיקו מעמד בקושי שלושה חודשים.
בשנת 1940 התחתנה ויימן עם השחקן רונלד רייגן (לימים נשיא ארצות הברית), איתו היא הופיעה בסרט "אח עכברוש". הם התארסו ב"תיאטרון שיקגו".
לוויימן ולרייגן היו ביחד שלושה ילדים: השחקנית מורין רייגן, בן שאימצו בשם מייקל שהיה לשדר רדיו וילדה נוספת שנפטרה מייד לאחר שנולדה. בשל חילוקי דעות פוליטיים ויימן ורייגן התגרשו בשנת 1948, אותה שנה בה זכתה ויימן באוסקר שלה.
בשנת 1952 התחתנה ויימן עם המפיק המוזיקלי פרד קראגר, היא התגרשה ממנו ב-1954, נישאה לו בשנית בשנת 1961 והתגרשה פעם נוספת בשנת 1965. היא לא נישאה שוב מאז.